tert-butyl N-benzyl-N-[(3S,4S)-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enyl]carbamate | 1238895-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(3S,4S)-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enyl]carbamate
• CAS: 1238895-09-4
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₄
• 分子量: 544.734
• InChiKey: AUIXUZPSYYFXGT-GHPAMLPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(3S,4S)-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enyl]carbamate 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到tert-butyl N-benzyl-N-[2-[(2S,3S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性获得对映体纯顺式-2,3-二取代吡咯烷

  摘要：

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000255
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-benzyl(3-((2-hydroxy-1-phenylethyl)imino)propyl)carbamate 、 (Z)-(((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 甲醇 、 indium 作用下， 反应 6.0h， 以30%的产率得到tert-butyl N-benzyl-N-[(3S,4S)-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性获得对映体纯顺式-2,3-二取代吡咯烷

  摘要：

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000255

文献信息

• Diastereoselective Access to Enantiomerically Pure cis-2,3-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Tarun K. Pradhan、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/ejoc.201000255

  日期：——

  3-disubstituted pyrrolidines is reported that involves diastereoselective allylation of (R)-phenylglycinol-derived imines and a sequential hydrozirconation-cyclization. A number of pyrrolidine derivatives bearing aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl groups have been prepared in this way. Such compounds are useful building blocks in the synthesis of molecules of biological interest, as illustrated by

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。