3-bromo-1-fluoro-2-iodonaphthalene | 874907-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-1-fluoro-2-iodonaphthalene
• CAS: 874907-48-9
• 化学式: C₁₀H₅BrFI
• 分子量: 350.957
• InChiKey: HZQDAXJODFEXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-fluoro-2-iodonaphthalene 在 仲丁基锂 、 copper(ll) bromide 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以66%的产率得到3,3'-dibromo-1,1'-difluoro-2,2'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体的异常行为：3,3'-Dibromo-1,1'-difluoro-2,2'-binaphthyl 与烷基锂化合物反应

  摘要：

  1-Fluoro-2-(triethylsilyl)naphthalene 和其他 1-fluoronaphthalene 衍生物。证明在 2 位带有抗金属化取代基的化合物对碱攻击是完全惰性的。3-Bromo-1-fluoronaphthalene，容易制备。通过去质子化引发的重卤素迁移，从 2-溴异构体转化为 3,3'-二溴-1,1'-二氟-2,2'-联萘 (I)，通过连续用二异丙基氨基锂、铜 (II) 处理) 溴化物和硝基苯。通过用2当量处理从阻转异构体I产生的二锂化中间体。丁基锂与各种亲电试剂反应得到产物，例如二酸或双（磷烷）衍生物。. 高产。后者compd。也以直接的方式从（4-氟-2-萘基）二苯基氧化膦获得。没想到，3,3' -dibromobinaphthyl I 或其 3,3'-二碘类似物适用于单边但仅适用于双面卤素/金属置换。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500514
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-氟萘 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-bromo-1-fluoro-2-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体的异常行为：3,3'-Dibromo-1,1'-difluoro-2,2'-binaphthyl 与烷基锂化合物反应

  摘要：

  1-Fluoro-2-(triethylsilyl)naphthalene 和其他 1-fluoronaphthalene 衍生物。证明在 2 位带有抗金属化取代基的化合物对碱攻击是完全惰性的。3-Bromo-1-fluoronaphthalene，容易制备。通过去质子化引发的重卤素迁移，从 2-溴异构体转化为 3,3'-二溴-1,1'-二氟-2,2'-联萘 (I)，通过连续用二异丙基氨基锂、铜 (II) 处理) 溴化物和硝基苯。通过用2当量处理从阻转异构体I产生的二锂化中间体。丁基锂与各种亲电试剂反应得到产物，例如二酸或双（磷烷）衍生物。. 高产。后者compd。也以直接的方式从（4-氟-2-萘基）二苯基氧化膦获得。没想到，3,3' -dibromobinaphthyl I 或其 3,3'-二碘类似物适用于单边但仅适用于双面卤素/金属置换。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500514

文献信息

• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3832746A1

  公开（公告）日：2021-06-09

  The present disclosure provides an organic light emitting device.

  本公开提供了一种有机发光器件。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20220029110A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  A compound represented by Chemical Formula 1, and an organic light emitting device including the same, and the compound used as a material of an organic material layer of the organic light emitting device and providing enhanced efficiency, low driving voltage, and improved lifetime properties of the organic light emitting device.
• [EN] COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ET DIODE ÉLECTROLUMINESCENTE ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2020185026A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
• The Abnormal Behavior of an Atropisomer: 3,3′-Dibromo-1,1′-difluoro-2,2′-binaphthyl Reacting with Alkyllithium Compounds
  作者：Frédéric Leroux、Giuseppe Mangano、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200500514

  日期：2005.12

  isomer by deprotonation-triggered heavy halogen migration, was converted into 3,3'-dibromo-1,1'-difluoro-2,2'-binaphthyl (I) by consecutive treatment with lithium diisopropylamide, copper(II) bromide and nitrobenzene. The dilithiated intermediate generated from the atropisomer I by treatment with 2 equiv. of butyllithium reacted with a variety of electrophiles to afford products such as, diacid or bis(phosphane)

  1-Fluoro-2-(triethylsilyl)naphthalene 和其他 1-fluoronaphthalene 衍生物。证明在 2 位带有抗金属化取代基的化合物对碱攻击是完全惰性的。3-Bromo-1-fluoronaphthalene，容易制备。通过去质子化引发的重卤素迁移，从 2-溴异构体转化为 3,3'-二溴-1,1'-二氟-2,2'-联萘 (I)，通过连续用二异丙基氨基锂、铜 (II) 处理) 溴化物和硝基苯。通过用2当量处理从阻转异构体I产生的二锂化中间体。丁基锂与各种亲电试剂反应得到产物，例如二酸或双（磷烷）衍生物。. 高产。后者compd。也以直接的方式从（4-氟-2-萘基）二苯基氧化膦获得。没想到，3,3' -dibromobinaphthyl I 或其 3,3'-二碘类似物适用于单边但仅适用于双面卤素/金属置换。[在 SciFinder (R) 上]