3,5,3'-三羟基联苄 | 86630-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,5,3'-三羟基联苄
• 英文名称: 3,3',5-trihydroxybibenzyl
• 英文别名: 5-[2-(3-hydroxyphenyl)ethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 86630-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: UMZJVKFVOMTAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,5,3'-三羟基联苄
  参考文献：
  名称：

  尼德玛岗亭中的类胡萝卜素的解痉作用，作用方式和构效关系。

  摘要：

  CH（2）Cl（2）-MeOH（1：1）提取物从Nidema Bootii的整个植物中制备，可抑制豚鼠回肠的自发收缩（IC（50）= 6.26 +/- 2.5 microg / mL）。活性提取物的生物测定指导分馏导致分离出新的螺化合物1（其名称为nidemone）和新的二氢菲3（特征为1,5,7-三甲氧基-9,10-二氢菲-2） ，6-二醇。另外，已知的西til类化合物alloifol II（2），1,5,7-三甲氧基菲-2,6-二醇（4），表蒽醌（5），没食子酚（6），表麻酚B（7），2,4-二甲氧基菲获得了-3，7-二醇（8），六硫吡啶（9）和巴他他辛III（10）。分离物通过光谱数据解释进行结构表征。化合物2-6、9 10诱导豚鼠回肠的自发收缩明显的浓度依赖性抑制作用，其IC（50）值介于0.14和2.36 microM之间。合成联苄类似物23-35，并进行药理学测试。结果表明，为

  DOI：

  10.1021/np030303h

文献信息

• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。
• The Inducible 9,10-Dihydrophenanthrene Pathway: Characterization and Expression of Bibenzyl Synthase and S-Adenosylhomocysteine Hydrolase
  作者：R. Preisigmuller、P. Gnau、H. Kindl

  DOI：10.1006/abbi.1995.1154

  日期：1995.2

  Tricyclic 9,10-dihydrophenanthrenes originate from phenylpropane derivatives by chain elongation and cyclization according to the polyacetate rule. Bibenzyls are bicyclic intermediates, and O-methylation is a prerequisite for their conversion into dihydrophenanthrenes. cDNA clones encoding bibenzyl synthases and S-adenosylhomocysteine hydrolase of the orchid Phalaenopsis sp. were isolated from a cDNA

  三环9,10-二氢菲根据聚乙酸酯法则通过链延长和环化作用衍生自苯丙烷衍生物。联苄是双环中间体，O-甲基化是它们转化为二氢菲的前提。编码兰花蝴蝶兰sp的联苄基合酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的cDNA克隆。从代表诱导子诱导植物的阶段的cDNA文库中分离出分离物。推导的两个克隆pBibSy811和pBibSy212的氨基酸序列表明，我们获得了联苄合成酶的两个全长序列，其特征在于它们与先前研究的二苯乙烯合成酶具有同源性。通过在大肠杆菌中表达两种具有酶活性的联苄基合酶蛋白，可以证明确实分离出联苄基合酶cDNA而不是同源二苯乙烯合酶cDNA或查尔酮合酶cDNA。这些蛋白质对间羟基苯丙酰辅酶A的选择性几乎与从兰花植物中分离出的酶相同。在年轻的不育蝴蝶兰植物中，双苄基合酶mRNA和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶mRNA的形成在被激发时增加了100倍以上。基因表达的时间过程表现出瞬时特征，在真菌感染发作后20
• Design, Synthesis, anti-inflammatory activity Evaluation, preliminary exploration of the Mechanism, molecule Docking, and structure-activity relationship analysis of batatasin III analogs
  作者：Mingcai Lei、Hanfei Liu、Xin Tan、Chao Chen、Huayong Lou、Mei Zhou、Jinyu Li、Wei Wu、Weidong Pan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129527

  日期：2023.11

  potential to treat inflammation with only mild adverse effects as a new type of anti-inflammatory agent. Herein, we synthesized 26 batatasin III analogs and evaluated the anti-inflammatory activity in vitro. Analog 21 significantly inhibited (p < 0.01) nitric oxide production with an IC50 value of 12.95 μM. Western blot analysis further revealed that 21 reduced iNOS, phosphorylated p65, and β-catenin expression

  临床上大多数用于治疗炎症的药物在长期治疗过程中都会产生严重的胃肠道、肾脏和心血管副作用。从天然产物及其衍生物中开发新的抗炎剂是克服这些副作用的有效方法。Batatasin III 是一种联苄基天然产物，已被发现具有抗炎活性。与其他抗炎药相比，batatasin III 具有简单而独特的结构。因此，batatasin III及其类似物作为一种新型抗炎药可能具有治疗炎症且副作用轻微的潜力。在此，我们合成了26种batatasin III类似物并评估了体外抗炎活性。类似物21显着抑制 (p < 0.01) 一氧化氮的产生，IC 50值为 12.95 μM。Western blot 分析进一步表明，21以浓度依赖性方式降低 iNOS、磷酸化 p65 和 β-catenin 的表达。这些结果表明21可能是开发溃疡性结肠炎候选药物的潜在先导化合物。分子对接分析表明p65可能是21治疗炎症性疾病的潜在靶
• Bibenzylsynthase-Gene
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0648839A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue aus Pflanzen isolierte Gene für Bibenzylsynthase und ihre Verwendung zur Transformation von Vektoren, Wirtsorganismen und Pflanzen sowie zur Erzeugung von Pflanzen, welche eine erhöhte Resistenz gegenüber Schädlingen aufweisen.

  本发明涉及从植物中分离出的新型双苄合成酶基因，以及这些基因在载体、宿主生物和植物的转化中和在生产对害虫具有更强抗性的植物中的应用。
• Method of using dihydro-resveratrol or its stilbenoid derivatives and/or chemical variants in treatment of tumorous pathologies
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US10017442B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention relates to a polyphenol derivative of the stilbenoid family, namely trans-3,5,4′-trihydroxybibenzyl, also known as dihydro-resveratrol, as a remedial agent. In particular, the present invention presents the usage of dihydro-resveratrol or its derivatives/chemical variants in the manufacture of a medicament for the treatment of tumors or cancers. The dihydrostilbenes can be used in the treatment or delay of progression of a cancer in a patient or used in a pharmaceutical formulation for the aforementioned purposes.

  本发明涉及一种白藜芦醇家族的多酚衍生物，即反式-3,5,4′-三羟基白藜芦醇，又称二氢白藜芦醇，可作为一种治疗剂。特别是，本发明提出了二氢白藜芦醇或其衍生物/化学变体在制造治疗肿瘤或癌症的药物中的用途。二氢白藜芦醇可用于治疗或延缓患者的癌症进展，或用于上述目的的药物制剂中。