3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己烷-1,4-二酮 | 1026994-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己烷-1,4-二酮
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-2,3-epoxycyclohexane-1,4-dione
• 英文别名: (1R,6S)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione
• CAS: 1026994-61-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: VOFRQXZPJRQJIW-HZGVNTEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 在 仲丁胺 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of conjugated CC-bonds and sulfur-oxidation of thioethers mediated by NADH:FMN-dependent oxidoreductases

  摘要：

  三种FMN依赖的氧化还原酶，分别来自枯草芽孢杆菌的YcnD和YhdA以及来自酿酒酵母的Lot6p，各自将α,β-不饱和羰基化合物和硫醚氧化，从而分别得到相应的消旋环氧化物或亚砜。这种酶介导（而非酶催化）的氧化机制通过NADH依赖的O2还原形成H2O2来实现，后者以自发的（非酶的）方式作为氧化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1039/b819057g

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ALPHA,BETA-EPOXY KETONES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110009650A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A process is claimed for the enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones, in which a compound of the general formula I, is reacted with an oxidizing agent to form α,β-epoxy ketones of the general formula II, in which R 1 , R 2 , R 3 are as defined above. The α,β-epoxy ketones of the general formula II can be obtained in good yields and outstanding enantioselectivities from α,β-unsaturated ketones of the general formula I by epoxidation with hydrogen peroxide in the presence of a chiral catalyst, such as amino compounds and their acid addition salts.

  一种用于对α，β-不饱和酮进行对映选择性环氧化的方法被提出，其中通式I的化合物与氧化剂反应，形成通式II的α，β-环氧酮，其中R1，R2，R3如上所定义。通过在手性催化剂的存在下，例如氨基化合物及其酸盐的情况下，用过氧化氢对通式I的α，β-不饱和酮进行环氧化，可以获得通式II的α，β-环氧酮，其产率高且对映选择性优异。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Cyclic Enones
  作者：Xingwang Wang、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja801181u

  日期：2008.5.1

  A highly enantioselective epoxidation of cyclic enones with hydrogen peroxide has been developed that is catalyzed by chiral primary amine salts.

  已经开发了由手性伯胺盐催化的环烯酮与过氧化氢的高度对映选择性环氧化。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN , -EPOXYKETONEN
  申请人：Studiengesellschaft Kohle MbH

  公开号：EP2271633B1

  公开（公告）日：2014-08-27
• US8471046B2
  申请人：——

  公开号：US8471046B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN a,ß-EPOXYKETONEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING CHIRAL a,ß-EPOXY KETONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'?,?-ÉPOXYCÉTONES CHIRALES
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2009112014A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Es wird ein Verfahren zur enantioselektiven Epoxidierung von α,β-ungesättigten Ketonen beansprucht, in welchem eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), mit einem Oxidationsmittel unter Bildung von α,β-Epoxyketonen der allgemeinen Formel (II), in der R1, R2, R3 wie oben definiert sind, umgesetzt wird. Die α,β-Epoxyketone der allgemeinen Formel (II) können in guten Ausbeuten und hervorragenden Enantioselektivitäten aus α,β-ungesättigten Ketonen der allgemeinen Formel (I) durch Epoxidierung mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines chiralen Katalysators, wie Aminoverbindungen und deren Säureadditonssalze erhalten werden.