(-)-(4S)-2-(5'-benzyloxy-1',4'-dimethoxy-2'-naphthyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 173427-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(4S)-2-(5'-benzyloxy-1',4'-dimethoxy-2'-naphthyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-(1,4-dimethoxy-5-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 173427-52-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄
• 分子量: 405.494
• InChiKey: PAHCKPQMJBQYNP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-2-(5'-benzyloxy-1',4'-dimethoxy-2'-naphthyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(R,4S)-2-<5'-benzyloxy-1'-<4''-benzyloxy-2''-(1''',3'''-dioxolan-2'''-yl)phenyl>-4'-methoxy-2'-naphthyl>-4-isopropyl-3-methyl-4,5-dihydrooxazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C

  摘要：

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1071/ch9952013
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(4S)-2-(5'-benzyloxy-1',4'-dimethoxy-2'-naphthyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C

  摘要：

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1071/ch9952013

文献信息

• A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C
  作者：RW Gable、RL Martin、MA Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch9952013

  日期：——

  In a synthetic approach to (+)-dioncophylline C (1), a coupling between the chiral oxazoline (3) and the Grignard reagent obtained from bromide (4) gave the major biaryl (5) and the minor biaryl (12) in good yield and high diastereoselectivity (yield 70%; ratio 91:9). The stereochemistry of the major biaryl (5) was confirmed by X-ray structure analysis of the derived crystalline iodide salt (13).

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。