(-)-(4S)-2-(5'-benzyloxy-1',4'-dimethoxy-2'-naphthyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 173427-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(4S)-2-(5'-benzyloxy-1',4'-dimethoxy-2'-naphthyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-(1,4-dimethoxy-5-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 173427-52-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄
• 分子量: 405.494
• InChiKey: PAHCKPQMJBQYNP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-2-(5'-benzyloxy-1',4'-dimethoxy-2'-naphthyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(R,4S)-2-<5'-benzyloxy-1'-<4''-benzyloxy-2''-(1''',3'''-dioxolan-2'''-yl)phenyl>-4'-methoxy-2'-naphthyl>-4-isopropyl-3-methyl-4,5-dihydrooxazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C

  摘要：

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1071/ch9952013
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(4S)-2-(5'-benzyloxy-1',4'-dimethoxy-2'-naphthyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C

  摘要：

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1071/ch9952013