(2E,5E)-2,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone | 247051-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-Bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 247051-31-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: NZSRSKNDCCSSGY-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-3,5-二苯基苯 、 (2E,5E)-2,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis[[4-[(3,5-diphenylphenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Dendritic Architectures

  摘要：

  已经成功合成了以戊酮为核心单元、以间苯基为表面末端基团的树枝状聚合物。戊酮及其树枝状聚合物对人类致病细菌的抑制活性已有充分的文献记录。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926275
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,5E)-2,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素单羰基类似物作为潜在抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评价。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21291

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• Curcumin Analogs as Potent Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Zhi-Yun Du、Ya-Dan Bao、Zhong Liu、Wei Qiao、Lin Ma、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ardp.200500205

  日期：2006.3

  study, curcuminoids isolated from curcuma longa were demonstrated to possess inhibitory activities on bovine lens aldose reductase. In order to find more potent aldose reductase inhibitor, curcumin analogs were synthesized and evaluated for their ability to inhibit bovine lens aldose reductase enzyme. The results indicated that the compounds with tetrahydroxyl groups, 2,6‐bis(3,4‐dihydroxybenzylidene)cyclohexanone

  在本研究中，从姜黄中分离的姜黄素被证明对牛晶状体醛糖还原酶具有抑制活性。为了找到更有效的醛糖还原酶抑制剂，合成了姜黄素类似物并评估了它们抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。结果表明，具有四羟基基团的化合物、2,6-双(3,4-二羟基亚苄基)环己酮(A2)、2,5-双(3,4-二羟基亚苄基)环戊酮(B2)、1,5-双( 3,4-二羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-一(C2)和3,5-双(3,4-二羟基苯亚甲基)-4-哌啶酮(D2)对醛糖还原酶具有显着的抑制作用，IC50分别为 2.9 μM、2.6 μM、3.4 μM 和 4.9 μM。
• 单羰基姜黄素类化合物在制备预防和治疗牙周炎药物中的应用
  申请人：温州医科大学附属口腔医院

  公开号：CN112972441B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明属于医药技术领域，具体涉及特定的单羰基姜黄素类似物在制备预防和治疗牙周炎药物中的应用。经实验测得这些单羰基姜黄素类似物既能通过激活Nrf2/HO‑1信号通路发挥较好的抗氧化保护作用，也能通过抑制炎症因子TNFα和IL1‑β的释放起到抗炎作用，从而对大鼠牙周炎表现出显著的防治效果，对于牙周炎的预防和治疗具有良好的潜在价值和意义，有较好的研发前景。
• PEG-400 assisted Kröhnke synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)-4-arylpyridines annulated by C₅-C₆cycles with substituted benzylidene group
  作者：Sergey Batalin、Margarita Golikova、Alexandra Khrustaleva、Nina Pchelintseva

  DOI：10.1080/00397911.2019.1706182

  日期：2020.3.3

  Abstract A simple and efficient method has been developed for the synthesis 2-(2-hydroxyphenyl)-4-arylpyridines annulated by C5-C6 cycles with substituted benzylidene group is achieved by multi-component Kröhnke-type reaction with moderate to good yields in PEG-400. The classical version was considered using cross-conjugated dienones as substrates by counter synthesis. Graphical Abstract

  摘要 通过多组分 Kröhnke 型反应，开发了一种简单有效的合成 2-(2-羟基苯基)-4-芳基吡啶环的 C5-C6 环取代亚苄基的方法，在 PEG 中产率中等至良好。 -400。经典版本被认为是通过反合成使用交叉共轭二烯酮作为底物。图形概要
• Derivatives of benzylidene cyclohexanone, benzylidene cyclopentanone, and benzylidene acetone, and therapeutic uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030092772A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Benzylidene cyclohexanone, cyclopentanone and acteone derivatives and therapeutic methods of using same are disclosed. The compounds are non-toxic and exhibit potent anti-inflammatory, antibacterial and antioxidation activity. Also, certain compounds of the invention inhibit glutathione S-transferase (“GST”), but do not irritate the gastrointestinal tract. Pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention and pharmaceutically acceptable carriers are also disclosed.

  本研究公开了亚苄基环己酮、环戊酮和acteone衍生物及其治疗方法。这些化合物无毒，具有强大的抗炎、抗菌和抗氧化活性。此外，本发明的某些化合物还能抑制谷胱甘肽 S-转移酶（"GST"），但不会刺激胃肠道。此外，还公开了含有本发明化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。