甲基4-氨基-3-羟基-2-萘甲酸酯 | 104655-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 甲基4-氨基-3-羟基-2-萘甲酸酯
• 英文名称: 1-amino-2-hydroxy-3-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-amino-3-hydroxy-2-naphthoate；4-amino-3-hydroxy-[2]naphthoic acid methyl ester；4-Amino-3-hydroxy-[2]naphthoesaeure-methylester；Methyl 4-amino-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 104655-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02853120
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XGJTYRCNXRHFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-氨基-3-羟基-2-萘甲酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(1H-inden-2-yl)benzo[e][1,3]benzoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bhumgara, S. K.; Seshadri, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 703 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 甲基4-氨基-3-羟基-2-萘甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of an O-Aminated Naphthol AS-E as a Prodrug of CREB-mediated Gene Transcription Inhibition

  摘要：

  我们设计了一种 O-氨基萘酚 AS-E 作为原药，以实现还原活化和提高水溶性。在合成这种设计化合物的过程中，发现了一种从芳基三酸酯和乙酰羟酸乙酯到噁唑的新型转化。虽然最初设计的 O-氨基萘酚 AS-E 没有成功制成，但最终合成的 O-叔丁基氨基衍生物却没有生物活性，这表明由于不利的立体和电子效应，该化合物的 N-O 还原裂解并不容易。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050014

文献信息

• Gradenwitz, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2623
  作者：Gradenwitz

  DOI：——

  日期：——
• BHUMGARA, S. K.;SESHADRI, S., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 7, 703-706
  作者：BHUMGARA, S. K.、SESHADRI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Bhumgara, S. K.; Seshadri, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 703 - 706
  作者：Bhumgara, S. K.、Seshadri, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of an O-Aminated Naphthol AS-E as a Prodrug of CREB-mediated Gene Transcription Inhibition
  作者：Fuchun Xie、Bingbing X. Li、Xiangshu Xiao

  DOI：10.2174/1570178611310050014

  日期：2013.5.1

  An O-aminated naphthol AS-E was designed as a prodrug to achieve reductive activation and improved aqueous solubility. During the synthesis of this designed compound, a novel transformation from aryl triflates and ethyl acetohydroximate to oxazoles was discovered. Although the initially designed O-amino naphthol AS-E was not made successfully, the eventually synthesized O-tert-butylamino derivative was found to be biologically inactive, suggesting that reductive N-O cleavage in this compound was not facile due to unfavorable steric and electronic effects.

  我们设计了一种 O-氨基萘酚 AS-E 作为原药，以实现还原活化和提高水溶性。在合成这种设计化合物的过程中，发现了一种从芳基三酸酯和乙酰羟酸乙酯到噁唑的新型转化。虽然最初设计的 O-氨基萘酚 AS-E 没有成功制成，但最终合成的 O-叔丁基氨基衍生物却没有生物活性，这表明由于不利的立体和电子效应，该化合物的 N-O 还原裂解并不容易。