2-Methyl-N-p-tolylsulfonylindoxyl | 61153-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-N-p-tolylsulfonylindoxyl
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indol-3-one
• CAS: 61153-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: SEHACMGBFGTYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethylidene]-2H-indole 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-Methyl-N-p-tolylsulfonylindoxyl
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Claisen rearrangement reactions: synthesis and reactivity of alkylidene-substituted indolines

  摘要：

  微波辅助脱羧克莱森重排反应（dCr）中，含取代乙酸衍生物的3-(羟基烷基)吲哚类化合物的反应产物为去芳构化产物。对所得化合物的反应活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c1ob06212c

文献信息

• Unusual Regio‐ and Chemoselectivity in Oxidation of Pyrroles and Indoles Enabled by a Thianthrenium Salt Intermediate
  作者：Jodie L. Hann、Catherine L. Lyall、Gabriele Kociok‐Köhn、Chiara Faverio、G. Dan Pantoş、Simon E. Lewis

  DOI：10.1002/anie.202405057

  日期：2024.8.12

  (thianthrene-S-oxide) in conjunction with TFAA (trifluoroacetic anhydride) and Brønsted acid is able to oxidize pyrroles to Δ3-pyrrol-2-ones and indoles to indolin-3-ones via a thianthrenium salt intermediate. In the case of 3-substituted pyrroles, the product isomer formed is that in which oxygenation has been introduced at the more sterically hindered position.

  TTSO（噻蒽-S-氧化物）与 TFAA（三氟乙酸酐）和布朗斯台德酸结合，能够通过铊盐中间体将吡咯氧化为 Δ 3 -吡咯-2-酮，将吲哚氧化为吲哚啉-3-酮。在3-取代吡咯的情况下，形成的产物异构体是其中在空间位阻更大的位置引入氧化的产物异构体。