(S,S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1,3-dimethyl-4-pyrimidinone | 153708-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S,S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1,3-dimethyl-4-pyrimidinone
• 英文别名: (2S,6S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1,3-dimethyl-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 153708-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: XYRWIEIZLAAKAR-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙烯酯 、 (S,S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1,3-dimethyl-4-pyrimidinone 在 盐酸 、 Proton Sponge 、 乙醇 作用下， 生成 β-homo-(S)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  手性的自我复制。对映体纯的二氢嘧啶酮不对称合成β-烷基-β-氨基酸

  摘要：

  对映体纯的杂环2在-78°C下用叔丁基锂在C6处去质子化。所得的碳负离子与烷基卤化物和醛反应，得到相应的烷基化产物。还原双键，然后水解，得到对映体纯的β-烷基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80005-e
• 作为产物：
  描述：

  1(2H)-嘧啶羧酸,2-(1,1-二甲基乙基)-3,4-二氢-4-羰基-,甲基酯,(R)- 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (S,S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1,3-dimethyl-4-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  手性的自我复制。对映体纯的二氢嘧啶酮不对称合成β-烷基-β-氨基酸

  摘要：

  对映体纯的杂环2在-78°C下用叔丁基锂在C6处去质子化。所得的碳负离子与烷基卤化物和醛反应，得到相应的烷基化产物。还原双键，然后水解，得到对映体纯的β-烷基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80005-e

文献信息

• Self-reproduction of chirality. Asymmetric synthesis of β-alkyl-β-amino acids from enantiomerically pure dihydropyrimidinones
  作者：Kent S. Chu、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80005-e

  日期：1993.1

  Enantiomerically pure heterocycle 2 is deprotonated at C6 with tert-butyllithium at -78 °C. The resulting carbanion reacts with alkyl halides and aldehydes to give the corresponding alkylated products. Reduction of the double bond followed by hydrolysis affords enantiomerically pure β-alkyl-β-amino acids.

  对映体纯的杂环2在-78°C下用叔丁基锂在C6处去质子化。所得的碳负离子与烷基卤化物和醛反应，得到相应的烷基化产物。还原双键，然后水解，得到对映体纯的β-烷基-β-氨基酸。