3,5,6三氯-4-羟基皮考啉酸 | 26449-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5,6三氯-4-羟基皮考啉酸
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5,6Trichloro-4-hydroxypicolinic acid；3,5,6-trichloro-4-oxo-1H-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 26449-73-0
• 化学式: C₆H₂Cl₃NO₃
• 分子量: 242.446
• InChiKey: FGHSIAVNLWSGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-197°C
• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H319,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6三氯-4-羟基皮考啉酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到3,5,6-trichloro-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种羟基三氯吡啶甲酸的表征：单键氯同位素效应在 13C NMR 中的应用

  摘要：

  4-羟基-3,5,6-三氯吡啶-2-羧酸（1a）和6-羟基-3,4,5-三氯-2-羧酸（1b）的结构通过核磁共振分析证实。相应的甲基化和脱羧衍生物 2,3,5-三氯-4-甲氧基吡啶 (5) 和 3,4,5-三氯-2-甲氧基吡啶 (8)，分别。发现 6-羟基异构体 (1a) 与其吡啶酮互变异构体处于平衡状态，这可以通过形成大量 3,4,5-三氯-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2 来证明-羧酸甲酯（6b）完全甲基化。单键氯同位素效应已被使用并证明是在 13C NMR 光谱中识别氯化碳的有效工具，为解决氯化化合物的结构问题提供了额外的工具。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2196

文献信息

• Electrolytic production of certain trichloropicolinic acids and/or 3,6-dichloropicolinic acid
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0023077A2

  公开（公告）日：1981-01-28

  Electrolytic reduction of tetrachloro-2-picolinic acid in basic aqueous solution, at an activated silver cathode, yields the 3,4,6- and 3,5,6-trichloro-2-picolinic acids, which in turn may be further reduced to 3,6-dichloropicolinic acid, a highly active herbicide.

  在碱性水溶液中，四氯-2-甲基吡啶甲酸在活化银阴极上进行电解还原，可生成 3,4,6- 和 3,5,6- 三氯-2-甲基吡啶甲酸，后者又可进一步还原成 3,6- 二氯-2-甲基吡啶甲酸，这是一种高活性除草剂。
• US4025333A
  申请人：——

  公开号：US4025333A

  公开（公告）日：1977-05-24
• US4217185A
  申请人：——

  公开号：US4217185A

  公开（公告）日：1980-08-12
• US4334074A
  申请人：——

  公开号：US4334074A

  公开（公告）日：1982-06-08
• Characterization of two hydroxytrichloropicolinic acids: application of the one-bond chlorine-isotope effect in13C NMR
  作者：Nicholas M. Irvine、David H. Cooper、Scott Thornburgh

  DOI：10.1002/mrc.2196

  日期：2008.5

  The structures of 4‐hydroxy‐3,5,6‐trichloropyridine‐2‐carboxylic acid (1a) and 6‐hydroxy‐3,4,5‐trichloro‐2‐carboxylic acid (1b) were verified by the NMR analysis of their corresponding methylated and decarboxylated derivatives 2,3,5‐trichloro‐4‐methoxypyridine (5) and 3,4,5‐trichloro‐2‐methoxypyridine (8), respectively. The 6‐hydroxy isomer (1a) was found to be in equilibrium with its pyridinone tautomer

  4-羟基-3,5,6-三氯吡啶-2-羧酸（1a）和6-羟基-3,4,5-三氯-2-羧酸（1b）的结构通过核磁共振分析证实。相应的甲基化和脱羧衍生物 2,3,5-三氯-4-甲氧基吡啶 (5) 和 3,4,5-三氯-2-甲氧基吡啶 (8)，分别。发现 6-羟基异构体 (1a) 与其吡啶酮互变异构体处于平衡状态，这可以通过形成大量 3,4,5-三氯-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2 来证明-羧酸甲酯（6b）完全甲基化。单键氯同位素效应已被使用并证明是在 13C NMR 光谱中识别氯化碳的有效工具，为解决氯化化合物的结构问题提供了额外的工具。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.