(S)-benzyl 2-((S)-(tert-butoxycarbonylamino)(p-tolyl)-methyl)-2-fluoro-3-oxobutanoate | 1192024-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((S)-(tert-butoxycarbonylamino)(p-tolyl)-methyl)-2-fluoro-3-oxobutanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-fluoro-2-[(S)-(4-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1192024-61-5
• 化学式: C₂₄H₂₈FNO₅
• 分子量: 429.488
• InChiKey: FTGGVKMCADBYPY-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-fluoro-3-oxobutanoate 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 C₃₇H₃₁F₆N₃S 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl 2-((tert-butoxycarbonylamino)(p-tolyl)-methyl)-2-fluoro-3-oxobutanoate 、 (S)-benzyl 2-((S)-(tert-butoxycarbonylamino)(p-tolyl)-methyl)-2-fluoro-3-oxobutanoate 、 (R)-benzyl 2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(p-tolyl)-methyl)-2-fluoro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化酮酯与联萘改性硫脲催化剂的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2010 年 12 月 31 日接收，2011 年 2 月 4 日接受 描述了手性联萘修饰的双功能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希型反应。在温和的反应条件下用 N-Boc 亚胺处理 α-氟代-β-酮酯，得到相应的 β-胺化 α-氟-β-酮酯，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。关键词：曼尼希反应，不对称催化，双功能有机催化剂、α-氟代-β-酮酯、N-Boc 亚胺简介氟化分子在药物和有机化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1195

文献信息

• Catalytic asymmetric Mannich-type reactions of fluorinated ketoesters with N-Boc aldimines in the presence of chiral palladium complexes
  作者：Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.087

  日期：2011.5

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of alpha-fluoro-beta-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding beta-aminated alpha-fluoro-beta-ketoesters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.