tert-butyl (R)-[1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate | 1023695-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-[1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate
• CAS: 1023695-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 284.287
• InChiKey: MNOZZCWZLQTNJT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl 3-fluorobenzylidenecarbamate 在 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以87%的产率得到tert-butyl (R)-[1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型双功能手性硫脲催化高度对映选择性的氮杂-亨利反应。

  摘要：

  从容易获得的α-D-葡萄糖开始，合成了带有糖基支架和叔氨基的新型双功能手性硫脲有机催化剂。该硫脲被证明是N-Boc亚胺和硝基甲烷之间不对称aza-Henry反应的有效有机催化剂。以良好至优异的产率和优异的对映选择性（高达99.8％ee）获得相应的加合物。此外，硝基乙烷的反应也以优异的对映选择性顺利进行，尽管非对映选择性低至良好。

  DOI：

  10.1021/ol8003035

文献信息

• Novel Bifunctional Chiral Thiourea Catalyzed Highly Enantioselective aza-Henry Reaction
  作者：Chungui Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/ol8003035

  日期：2008.5.1

  A novel bifunctional chiral thiourea organocatalyst bearing a glycosyl scaffold and a tertiary amino group was synthesized starting from readily available alpha-D-glucose. This thiourea was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric aza-Henry reaction between N-Boc imines and nitromethane. The corresponding adducts were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities

  从容易获得的α-D-葡萄糖开始，合成了带有糖基支架和叔氨基的新型双功能手性硫脲有机催化剂。该硫脲被证明是N-Boc亚胺和硝基甲烷之间不对称aza-Henry反应的有效有机催化剂。以良好至优异的产率和优异的对映选择性（高达99.8％ee）获得相应的加合物。此外，硝基乙烷的反应也以优异的对映选择性顺利进行，尽管非对映选择性低至良好。