3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-N'-[(E)-naphthalen-1-ylmethylideneamino]propanimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-N'-[(E)-naphthalen-1-ylmethylideneamino]propanimidamide
• 化学式: C₂₈H₂₃N₂O₆Pol
• 分子量: 367.4
• InChiKey: PMBIQMVFZHDVPP-WGOQTCKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-N'-[(E)-naphthalen-1-ylmethylideneamino]propanimidamide 在 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以58%的产率得到3-amino-1-(4-ethoxyphenyl)-4-p-tolylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Structurally Diverse 2-Azetidinones via Staudinger Reaction on a Solid Support

  摘要：

  偏苯三酸酐与Merrifield树脂结合，并通过聚合物结合的邻苯二甲酰甘氨酸生成了酮烯。然后，在Vilsmeier试剂和三乙胺的存在下，该聚合物与亚胺反应，得到固相连接的β-内酰胺产物。通过三氟乙酸和甲基肼的选择性断裂，分别得到了4-羧基邻苯二甲酰亚氨基-和3-氨基-β-内酰胺。所有产物均发现反式立体化学结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100212
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-naphthalen-1-ylpropanimidoate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-N'-[(E)-naphthalen-1-ylmethylideneamino]propanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of 4-Alkylidene(arylidene)hydrazono-1,3-oxazinan-2-ones and 3-Hydroxy-N'-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides

  摘要：

  合成了以前未报道过的 6-取代 4-亚烷基（芳基）肼基-1,3-恶嗪南-2-酮和一系列开链 3-羟基-N′-亚烷基（芳基）丙烷肼酰胺，并对其体外抗疟活性进行了评估。活性最强的 3-hydroxy-N′-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides 对氯喹敏感的恶性疟原虫 3D7 株具有很强的体外抗疟活性，其 IC50 值为 0.2 µM。

  DOI：

  10.1071/ch10052

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse 2-Azetidinones via Staudinger Reaction on a Solid Support
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Abdolhamid Fadavi、Maaroof Zarei

  DOI：10.1246/bcsj.20100212

  日期：2011.3.15

  Trimellitic anhydride was attached to Merrifield resin and a ketene was generated from polymer-bound phthaloylglycine. Then this polymer reacted with imines in the presence of Vilsmeier reagent and triethylamine to afford the solid-phase-tethered β-lactam products. Selective cleavage of supported β-lactams by trifluoroacetic acid and methylhydrazine gave 4-carboxyphthalimido- and 3-amino-β-lactams, respectively. The trans-stereochemistry was found in all products.

  偏苯三酸酐与Merrifield树脂结合，并通过聚合物结合的邻苯二甲酰甘氨酸生成了酮烯。然后，在Vilsmeier试剂和三乙胺的存在下，该聚合物与亚胺反应，得到固相连接的β-内酰胺产物。通过三氟乙酸和甲基肼的选择性断裂，分别得到了4-羧基邻苯二甲酰亚氨基-和3-氨基-β-内酰胺。所有产物均发现反式立体化学结构。
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of 4-Alkylidene(arylidene)hydrazono-1,3-oxazinan-2-ones and 3-Hydroxy-N'-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides
  作者：Mehdi Khankischpur、Rolf D. Walter、Thomas Kurz

  DOI：10.1071/ch10052

  日期：——

  Previously unreported 6-substituted 4-alkylidene(arylidene)hydrazono-1,3-oxazinan-2-ones and a series of open-chained 3-hydroxy-N′-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides were synthesized and evaluated for their in vitro antiplasmodial activity. The most active 3-hydroxy-N′-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamide exhibits potent in vitro antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum and demonstrates an IC50 value of 0.2 µM.

  合成了以前未报道过的 6-取代 4-亚烷基（芳基）肼基-1,3-恶嗪南-2-酮和一系列开链 3-羟基-N′-亚烷基（芳基）丙烷肼酰胺，并对其体外抗疟活性进行了评估。活性最强的 3-hydroxy-N′-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides 对氯喹敏感的恶性疟原虫 3D7 株具有很强的体外抗疟活性，其 IC50 值为 0.2 µM。