N-[4-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylsulfamoyl)-phenyl]acetamide | 94674-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-[4-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylsulfamoyl)-phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[4-[(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 94674-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 372.404
• InChiKey: HGDKMVDAZTYZDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylsulfamoyl)-phenyl]acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[4-(2-nitrooxy-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylsulfamoyl)-phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, 3D pharmacophore, QSAR and docking studies of novel quinazoline derivatives with nitric oxide release moiety as preferential COX-2 inhibitors

  摘要：

  已经合成了四个新型喹唑啉衍生物系列IIIa-c、VIa-c以及它们的NO杂化分子硝酸酯Va-c和VIIIa-c，并针对它们的抗炎活性进行了体内和体外评估。

  DOI：

  10.1039/c4md00392f
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 77.0h， 生成 N-[4-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylsulfamoyl)-phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, 3D pharmacophore, QSAR and docking studies of novel quinazoline derivatives with nitric oxide release moiety as preferential COX-2 inhibitors

  摘要：

  已经合成了四个新型喹唑啉衍生物系列IIIa-c、VIa-c以及它们的NO杂化分子硝酸酯Va-c和VIIIa-c，并针对它们的抗炎活性进行了体内和体外评估。

  DOI：

  10.1039/c4md00392f

文献信息

• A convergent microwave assisted synthesis of 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives
  作者：Chandresh L. Jagani、Natvar A. Sojitra、Satish F. Vanparia、Tarosh S. Patel、Ritu B. Dixit、Bharat C. Dixit

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.916

  日期：——

  An optimization of Grimmel’s method under microwave irradiation is reported here for the first time to synthesize 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives. The method was successfully applied for the synthesis of 2-alkyl and 2-aryl substituted derivatives. However, unexpected results were obtained when the same protocol was applied for 2-styryl-substituted quinazolinones

  本文首次报道了 Grimmel 方法在微波辐射下的优化合成 4-氨基-N-(4-氧代-2-取代-4H-喹唑啉-3-基)苯磺酰胺衍生物。该方法成功应用于2-烷基和2-芳基取代衍生物的合成。然而，当将相同的方案应用于 2-苯乙烯基取代的喹唑啉酮时，获得了意想不到的结果。然后在微波辐射下通过苯并恶嗪酮合成 2-苯乙烯基喹唑啉酮衍生物。随后，研究了各种碱（例如 Et3N、NMM、DMAP、DIPEA）对环化生成喹唑啉酮的效率的影响。与传统条件相比，微波辐射的使用可以显着提高速率和更好的产量。
• Synthesis, 3D pharmacophore, QSAR and docking studies of novel quinazoline derivatives with nitric oxide release moiety as preferential COX-2 inhibitors
  作者：Doaa Boshra Farag、Nahla A. Farag、Ahmed Esmat、Sally A. Abuelezz、Eman Abdel-Salam Ibrahim、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1039/c4md00392f

  日期：——

  Four novel series of quinazoline derivatives IIIa–c, VIa–c and their NO-hybrid molecules as nitrate esters Va–c and VIIIa–c have been synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity in vivo and in vitro.

  已经合成了四个新型喹唑啉衍生物系列IIIa-c、VIa-c以及它们的NO杂化分子硝酸酯Va-c和VIIIa-c，并针对它们的抗炎活性进行了体内和体外评估。