3,5-二(甲硫基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺 | 21532-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3,5-二(甲硫基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺
• 英文名称: 4-Amino-3,5-bis-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-3,5-bis(methylthio)<1,2,4>triazole；4-amino-3,5-bis(methylthio)-1,2,4-triazole；3,5-bis-methylsulfanyl-[1,2,4]triazol-4-ylamine；N-Amino-3,5-bis-(methylmercapto)-1,2,4-triazol；N-Amino-3,5-bis(methylthio)-4H-1,2,4-triazol；3,5-Dimethylmercapto-4-amino-1,2,4-triazol；4H-1,2,4-Triazole, 4-amino-3,5-dimethylthio-；3,5-bis(methylsulfanyl)-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 21532-04-7
• 化学式: C₄H₈N₄S₂
• mdl: MFCD00196776
• 分子量: 176.266
• InChiKey: GSABSZTWRUBPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(甲硫基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到4-Amino-1-methyl-bis-1,2,4-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 4-Amino-3,5-bis[methylthio]-1,2,4-triazole with Alkylating Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30362

文献信息

• New heterocyclization reactions for the preparation of fused [1,2,4]triazoles: synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole derivatives from 4-amino-1,2,4-triazoles and carbodi-imides or via iminophosphoranes and disubstituted thioureas
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Alicia Ferao、Me. Jesús Pérez de Vega

  DOI：10.1039/p19870002667

  日期：——

  (3)—(10) undergo base-catalysed cyclization to give the 1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazoles (11)—(18). Sequential treatment of triazolo-triazoles (15)—(18) with methyl trifluoromethanesulphonate and triethylamine leads to the conjugated mesomeric betaines (23)—(26); on the other hand; sequential treatment of triazoles (7) and (10) with methyl trifluoromethanesulphonate and triethylamine leads to the

  已经制备了许多1,2,4-三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑衍生物。4-氨基-2-甲基-5-甲硫基-2- ħ -1,2,4-三唑-3-（4 ħ） -酮（1）反应以diarylcarbodi -酰亚胺，得到相应的4-（Ñ，Ñ ' -二芳基）胍基-2-甲基-5-甲硫基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-ones（3）-（6）。2-甲基-5-甲基硫代-4-三苯基磷酰亚氨基氨基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮（2）与N，N'-二芳基硫脲的反应生成相应的4- （N，N'-二芳基）胍基-2-甲基-5-甲硫基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮（7）–（10）。化合物（3）-（10）经历碱催化的环化，得到1,2,4-三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑（11）-（18）。用三氟甲磺酸甲酯和三乙胺依次处理三唑-三唑（15）-（18），得到共轭的美苏木甜菜碱（23）-（26）。另一方面;
• One-pot synthesis of novel 1,2,3,4,5a,7,8,8b-octaaza-acenaphthylenes
  作者：Ahmad S. Shawali、Mosselhi A. N. Mosselhi、Magda A. Abdallah、Mahmoud S. Elewa

  DOI：10.3184/030823408x293648

  日期：2008.2

  Reaction of 4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-dithiol 1a with hydrazonoyl halides 2 in ethanol in the presence of sodium ethoxide under reflux led to the formation of the title compounds 5. The latter products can also obtained by reaction of 4-amino-3,5-di(methylthio)-4H-1,2,4-triazole 1b with hydrazonoyl halides 2 in ethanol in the presence of sodium ethoxide by stirring over night at room temperature. The structures of the products were evidenced by spectral, elemental as well as X-ray diffraction analyses. The mechanism of the studied reactions was also discussed.

  在乙醇中，4-氨基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二硫醇 1a 与肼酰卤 2 在乙醇中，在乙醇钠存在下，在回流条件下反应，生成标题化合物 5。在乙醇中，4-氨基-3,5-二（甲硫基）-4H-1,2,4-三唑 1b 与肼酰卤化物 2 在乙醇中，于室温下搅拌过夜，也可以得到后一种产物。通过光谱、元素和 X 射线衍射分析证明了产物的结构。此外，还讨论了所研究反应的机理。
• Aromatic Systems with 10π Electrons Derived from 3a-Azapentalene. Part 40. Studies on the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazole Series
  作者：Mateo Alajarin、Pedro Molina、Alberto Tarraga、M Jesús Vilaplana、M de la Concepción Foces-Foces、Felix Hernandez Cano、Rosa M Claramunt、Jose Elguero

  DOI：10.1246/bcsj.58.735

  日期：1985.2

  The synthesis, structure, and reactivity of several 1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole derivatives have been studied. Structures have been established throughout a careful carbon-13 NMR study, and for the most unusual one (inner salt of 2-methyl-3-methylthio-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazolium hydroxide) by X-ray crystallography: the space group is P21/c, the cell constants are a=12

  已经研究了几种 1,2,4-三唑并 [4,3-b][1,2,4] 三唑衍生物的合成、结构和反应性。在仔细的碳 13 核磁共振研究中已经建立了结构，对于最不寻常的结构（2-甲基-3-甲硫基-6-苯基-7H-1,2,4-三唑并[4,3-b ][1,2,4]氢氧化三唑鎓）通过 X 射线晶体学：空间群为 P21/c，电池常数为 a=12.6939(5), b=16.0936(6), c=12.0239(5) 和β=107.247(3)°，Z=8。S-甲基基团指向在+/-syn 构象处的五元环的融合。氮杂戊烯部分在其平面上具有取代基的第一个原子，并且在两个独立的分子中，6-苯环与其成-26.7°和-4.3°的角。
• Activity againstTrypanosoma cruzi of New Analogues of Nifurtimox
  作者：B. Mester、J. Elguero、R. M. Claramunt、S. Castanys、M. L. Mascaró、A. Osuna、M. J. Vilaplana、P. Molina

  DOI：10.1002/ardp.19873200205

  日期：——

  Ten new derivatives 1 structurally related to Nifurtimox have been synthesized from 5‐nitrofurfural and the corresponding N‐aminoheterocyclic compounds. Physical data, spectroscopic characteristics and biological properties have been examined. An unusual long‐range coupling constant in the pyrazolyl derivative 1b has been observed. Compounds in which the heterocyclic counterparts are 1,2,4‐triazol‐4‐yl

  由 5-硝基糠醛和相应的 N-氨基杂环化合物合成了十种与 Nifurtimox 结构相关的新衍生物 1。已检查物理数据、光谱特性和生物学特性。在吡唑基衍生物 1b 中观察到了一个不寻常的长程耦合常数。其中杂环对应物为 1,2,4-triazol-4-yl 和 pyridin-1-yl 基团的化合物清楚地显示出对克氏锥虫的优越活性。
• Carbodiimide-mediated Annelation of a [1,2,4]Triazole Ring into a Heterocyclic Ring: Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-b]triazole, Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole and [1,2,4]Triazolo[1,5-d][1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajar地、Alicia Ferao、Angeles Lorenzo、Ma Jes徭 Vilaplana、Enrique Aller、Jos� Planes

  DOI：10.3987/com-87-4320

  日期：——