N-(4-{[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide | 842161-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-{[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 842161-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O₃S₂
• 分子量: 365.409
• InChiKey: MUEJINDEBHQNMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-{[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-N-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环MLKL抑制剂的设计、合成及其抗坏死性凋亡活性

  摘要：

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡 (PCD) 的一种重要形式，由死亡受体介导且独立于 caspase 蛋白水解酶。混合谱系激酶结构域样（MLKL）是坏死性凋亡的最终效应器，在坏死性凋亡的执行中发挥着不可替代的作用。然而，MLKL抑制剂的研究还处于起步阶段。 Necrosulfonamide (NSA) 是一种早期发现的共价 MLKL 抑制剂，具有中等抗坏死性凋亡活性和尚未广泛披露的构效关系 (SAR)。在本研究中，在保留共价基序的情况下，我们旨在通过引入末端稠合杂环并同时揭示部分的SAR来提高活性。结果，化合物 和 通过与 MLKL 共价结合而在类似物中表现出最佳的抗坏死性凋亡活性（EC = 148.4 和 595.9 nM）。特区政府的成立也是为了指导该领域的进一步结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117659
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(4-{[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环MLKL抑制剂的设计、合成及其抗坏死性凋亡活性

  摘要：

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡 (PCD) 的一种重要形式，由死亡受体介导且独立于 caspase 蛋白水解酶。混合谱系激酶结构域样（MLKL）是坏死性凋亡的最终效应器，在坏死性凋亡的执行中发挥着不可替代的作用。然而，MLKL抑制剂的研究还处于起步阶段。 Necrosulfonamide (NSA) 是一种早期发现的共价 MLKL 抑制剂，具有中等抗坏死性凋亡活性和尚未广泛披露的构效关系 (SAR)。在本研究中，在保留共价基序的情况下，我们旨在通过引入末端稠合杂环并同时揭示部分的SAR来提高活性。结果，化合物 和 通过与 MLKL 共价结合而在类似物中表现出最佳的抗坏死性凋亡活性（EC = 148.4 和 595.9 nM）。特区政府的成立也是为了指导该领域的进一步结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117659

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of sulfonamide derivatives-hydrophobic domain
  作者：Nadeem Siddiqui、Surendra N. Pandeya、Suroor A. Khan、James Stables、Arpana Rana、Mahfuz Alam、Md. Faiz Arshad、Mashooq A. Bhat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.053

  日期：2007.1

  A series of sulphonamide derivatives (1-11) were synthesized in good yield and evaluated for their possible anticonvulsant activity and neurotoxic study. The structures of the synthesized compounds were confirmed on the basis of their spectral data and elemental analysis. Majority of the compounds were active in MES and scPTZ tests. All the compounds were less toxic than the standard drug phenytoin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and anti-necroptosis activity of fused heterocyclic MLKL inhibitors
  作者：Yining Tang、Chunlin Zhuang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117659

  日期：2024.3

  anti-necroptosis activity and a structure-activity relationship (SAR) not widely disclosed. In this study, with the covalent motif maintained, we aim to improve the activity by introducing the terminal fused heterocycles and meanwhile revealing the SAR on the part. As a result, compounds and showed the best activity (EC = 148.4 and 595.9 nM) against necroptosis among the analogues by covalently binding

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡 (PCD) 的一种重要形式，由死亡受体介导且独立于 caspase 蛋白水解酶。混合谱系激酶结构域样（MLKL）是坏死性凋亡的最终效应器，在坏死性凋亡的执行中发挥着不可替代的作用。然而，MLKL抑制剂的研究还处于起步阶段。 Necrosulfonamide (NSA) 是一种早期发现的共价 MLKL 抑制剂，具有中等抗坏死性凋亡活性和尚未广泛披露的构效关系 (SAR)。在本研究中，在保留共价基序的情况下，我们旨在通过引入末端稠合杂环并同时揭示部分的SAR来提高活性。结果，化合物 和 通过与 MLKL 共价结合而在类似物中表现出最佳的抗坏死性凋亡活性（EC = 148.4 和 595.9 nM）。特区政府的成立也是为了指导该领域的进一步结构优化。