2,3-dihydroxybenzaldehyde oxime | 110827-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-dihydroxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2,3-dihydroxybenzaldoxime；3-[(Hydroxyimino)methyl]benzene-1,2-diol；3-(hydroxyiminomethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 110827-84-4
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD00583158
• 分子量: 153.137
• InChiKey: UAICVXLIXRIZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  329.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-imidazol-1-ylpropyl)naphthalenediimide 、 2,3-dihydroxybenzaldehyde oxime 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Competing phenol–imidazole and phenol–phenol interactions in the flexible supramolecular environment of N,N′-bis(3-imidazol-1-ylpropyl)naphthalenediimide causing domain expansion

  摘要：

  对N，N'-双(3-咪唑-1-基-丙基)萘二酰亚胺（L）与一系列酚类化合物的共晶体进行的光谱学和晶体学研究表明，形成酚-咪唑和酚-酚合成物的竞争导致了结构域的扩展。

  DOI：

  10.1039/c7nj02322g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-dihydroxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  高效对称的双齿二肟二肟配体促进的均相钯催化的芳基氯的Suzuki-Miyaura偶联反应†

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack反应和肟化合成了一系列N，O-双齿配体。由对苯二酚制备作为有效的N，O-对称双齿配体的2，5-二羟基对苯甲醛二肟（L 8）。作为温和条件下芳基氯化物与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高活性配体，已对其进行了研究。偶联反应在PdCl 2作为催化剂，L 8作为配体，Na 2 CO 3存在下进行在85°C下，PEG-400作为PTC，在乙醇/水（1：1）中作为对环境无害的溶剂。通过优化的反应在0.20 mol％的低钯负载下以良好的收率获得了大量的联芳基。

  DOI：

  10.1039/c6nj02815b

文献信息

• Reactivity and mechanism of α-nucleophile scaffolds as catalytic organophosphate scavengers
  作者：Pamela T. Wong、Somnath Bhattacharjee、Jayme Cannon、Shengzhuang Tang、Kelly Yang、Sierra Bowden、Victoria Varnau、Jessica J. O'Konek、Seok Ki Choi

  DOI：10.1039/c9ob00503j

  日期：——

  Design and in vitro validation of polar α-nucleophile scaffolds that offer potent catalytic reactivity and practical utility for organophosphate decontamination.

  设计和体外验证极性α-亲核试剂支架，提供强大的催化活性和实际用于有机磷去污的效用。
• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• Hydroxy- or Methoxy-Substituted Benzaldoximes and Benzaldehyde-O-alkyloximes as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Jakob P Ley、Heinz-Jürgen Bertram

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00084-0

  日期：2001.7

  Several benzaldoximes, benzaldehyde-O-ethyloximes, and acetophenonoximes were synthesized and evaluated as tyrosinase inhibitors by an assay based on tyrosinase catalyzed L-DOPA oxidation. Whereas benzaldoxime itself is only a weak inhibitor, its derivatives with one or two hydroxy or methoxy moieties in para and meta positions depress tyrosinase activity. Acetophenonoximes and trisubstituted benzaldoximes

  合成了几种苯甲醛肟，苯甲醛-O-乙基肟和对乙酰氨基苯甲酸，并通过基于酪氨酸酶催化的L-DOPA氧化的分析，评估它们作为酪氨酸酶抑制剂。苯甲醛肟本身仅是一种弱抑制剂，而其衍生物在对位和间位具有一个或两个羟基或甲氧基部分则降低了酪氨酸酶的活性。苯乙酮肟和三取代的苯甲醛肟没有抑制活性。3,4-二羟基苯甲醛-O-乙基肟（0.3 +/- 0.1 micromol L（-1））的IC（50）与托酚酮（0.13 +/- 0.08 micromol L（-1））的幅度相同，一个迄今为止已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一。
• A study on fluoride detection and assembly of hydroxyaromatic aldoximes caused by tetrabutylammonium fluoride
  作者：Arup Tarai、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1039/c4ce02311k

  日期：——

  Different assemblies formed by the interactions of tetrabutylammonium fluoride with hydroxy-aromatic oximes show characteristic optical properties.

  通过四丁基氟铵与羟基芳香肟的相互作用形成的不同组装体表现出特征性的光学性质。
• Solution and Solid State Study on the Recognition of Hydroxyaromatic Aldoximes by Nitrogen Containing Compounds
  作者：Arup Tarai、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01375

  日期：2016.1.6

  difference in fluorescence behavior of oxime molecules in solution and solid states was observed. The H2NAP·caffeine cocrystals are fluorescence active in the solid state but not in solution. The combinations of H3OHPA and 4,4′-bipyridine, HMTA or caffeine in the solid state did not yield cocrystals; however, these combinations in solution caused fluorescence quenching of H3OHPA. On the other hand

  一系列羟基芳族醛肟共晶体的结构方面和荧光行为，即2（H 2 NAP）·（4,4'-联吡啶），2（H 2 NAP）·（HMTA），H 2 NAP·咖啡因和研究了（H 3 OHPA）·茶碱·2H 2 O，其中H 3 OHPA = 2,3-二羟基苯基醛肟，H 2 NAP = 2-羟基萘肟，HMTA =六亚甲基四胺。观察到肟分子在溶液和固态中荧光行为的差异。H 2 NAP·咖啡因共晶体在固态中具有荧光活性，但在溶液中不具有荧光活性。H 3的组合固态的OHPA和4,4'-联吡啶，HMTA或咖啡因不产生共晶体；但是，溶液中的这些组合引起H 3 OHPA的荧光猝灭。在另一方面，H的水合共晶体3 OHPA与茶碱，即，（H 3 OHPA）·茶碱·2H 2 O，分离并表征。发现该组合引起溶液状态的2,3-二羟基苯基醛肟（H 3 OHPA）的荧光猝灭，而作为共结晶的固体则没有。可以在几种醛肟中鉴定出H 3 OH