[4-[4-(Thiiran-2-ylmethylsulfonyl)phenoxy]phenyl] 2-phenylacetate | 1027077-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[4-(Thiiran-2-ylmethylsulfonyl)phenoxy]phenyl] 2-phenylacetate
• CAS: 1027077-31-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅S₂
• 分子量: 440.541
• InChiKey: VCLWBCBIVLYVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(Thiiran-2-ylmethylsulfonyl)phenoxy]phenol 、 苯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到[4-[4-(Thiiran-2-ylmethylsulfonyl)phenoxy]phenyl] 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  基于硫杂环丙烷的明胶酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本文报道了一项以 2-(4-苯氧基苯基磺酰基甲基) 硫杂环丙烷 ( 1 )为模板的广泛构效关系研究，该模板是一种有效且高度选择性的人明胶酶抑制剂。65 个新类似物的合成，每个都在多步过程中，允许探索分子模板的关键结构成分。该研究表明，磺酰甲基硫杂环丙烷和苯氧基苯基的存在对于明胶酶抑制很重要。然而，末端苯环的对位和一些间位取代增强了抑制活性并导致改善代谢稳定性。这与化合物1 的代谢研究结果一致生物转化的主要途径是氧化，主要在苯环的对位和脂肪族侧链中磺酰基的α位。

  DOI：

  10.1021/ml300050b

文献信息

• INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Lee Mijoon

  公开号：US20110224275A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides novel compounds of formulas I-IX, as described herein. Also provided are compositions of compounds of formulas I-IX, methods of making compounds of formulas I-IX, and methods of using compounds of formulas I-IX. The compounds of the invention can be used to inhibit matrix metalloproteinases, and are useful to treat conditions and diseases associated therewith.

  本发明提供了如公式I-IX所述的新化合物。还提供了公式I-IX化合物的组合物、制备公式I-IX化合物的方法以及使用公式I-IX化合物的方法。本发明的化合物可用于抑制基质金属蛋白酶，并可用于治疗与之相关的疾病和病症。
• US8093287B2
  申请人：——

  公开号：US8093287B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• Structure–Activity Relationship for Thiirane-Based Gelatinase Inhibitors
  作者：Mijoon Lee、Masahiro Ikejiri、Dennis Klimpel、Marta Toth、Mana Espahbodi、Dusan Hesek、Christopher Forbes、Malika Kumarasiri、Bruce C. Noll、Mayland Chang、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ml300050b

  日期：2012.6.14

  inhibition. However, para- and some meta-substitutions of the terminal phenyl ring enhanced inhibitory activity and led to improve metabolic stability. This agrees with the result from metabolism studies with compound 1 that the primary route of biotransformation is oxidation, mainly at the para position of the phenyl ring and the α position of the sulfonyl group in the aliphatic side chain.

  本文报道了一项以 2-(4-苯氧基苯基磺酰基甲基) 硫杂环丙烷 ( 1 )为模板的广泛构效关系研究，该模板是一种有效且高度选择性的人明胶酶抑制剂。65 个新类似物的合成，每个都在多步过程中，允许探索分子模板的关键结构成分。该研究表明，磺酰甲基硫杂环丙烷和苯氧基苯基的存在对于明胶酶抑制很重要。然而，末端苯环的对位和一些间位取代增强了抑制活性并导致改善代谢稳定性。这与化合物1 的代谢研究结果一致生物转化的主要途径是氧化，主要在苯环的对位和脂肪族侧链中磺酰基的α位。