2-[[[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]sulfonyl]methyl]thiirane | 1310415-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]sulfonyl]methyl]thiirane
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenoxyphenylsulfonylmethyl)thiirane；2-[[4-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]sulfonylmethyl]thiirane；2-[[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]sulfonylmethyl]thiirane
• CAS: 1310415-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S₂
• 分子量: 336.433
• InChiKey: SLAUXDYUMJALBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(Thiiran-2-ylmethylsulfonyl)phenoxy]phenol 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-[[[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]sulfonyl]methyl]thiirane
  参考文献：
  名称：

  基于硫杂环丙烷的明胶酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本文报道了一项以 2-(4-苯氧基苯基磺酰基甲基) 硫杂环丙烷 ( 1 )为模板的广泛构效关系研究，该模板是一种有效且高度选择性的人明胶酶抑制剂。65 个新类似物的合成，每个都在多步过程中，允许探索分子模板的关键结构成分。该研究表明，磺酰甲基硫杂环丙烷和苯氧基苯基的存在对于明胶酶抑制很重要。然而，末端苯环的对位和一些间位取代增强了抑制活性并导致改善代谢稳定性。这与化合物1 的代谢研究结果一致生物转化的主要途径是氧化，主要在苯环的对位和脂肪族侧链中磺酰基的α位。

  DOI：

  10.1021/ml300050b

文献信息

• GELATINASE INHIBITORS AND PRODRUGS
  申请人：Chang Mayland

  公开号：US20130052184A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides compounds, compositions, and methods for the treatment of diseases, disorders, or conditions that are modulated by matrix metalloproteinases (MMPs). The disease, disorder, or condition can include, for example, stroke, neurological disorders, or ophthalmological disorders. The treatment can include administering a compound or composition described herein, thereby providing a prodrug compound that metabolizes to an active MMP inhibitor in vivo. The MMP inhibition can be selective inhibition, for example, selective inhibition of MMP-2, MMP-9, and/or MMP-14. Thus, the invention provides non-mutagenic prodrug compounds of the formulas described herein that result in the inhibition of MMPs upon in vivo administration.

  这项发明提供了用于治疗受基质金属蛋白酶（MMPs）调节的疾病、疾病或病况的化合物、组合物和方法。疾病、疾病或病况可以包括中风、神经系统疾病或眼科疾病等。治疗可以包括给予本文描述的化合物或组合物，从而提供在体内代谢为活性MMP抑制剂的前体化合物。MMP抑制可以是选择性抑制，例如对MMP-2、MMP-9和/或MMP-14的选择性抑制。因此，该发明提供了根据本文描述的公式的非致突变的前体化合物，该化合物在体内给予后导致MMP的抑制。
• Exploration of mild copper-mediated coupling of organotrifluoroborates in the synthesis of thiirane-based inhibitors of matrix metalloproteinases
  作者：Sebastian A. Testero、Renee Bouley、Jed F. Fisher、Mayland Chang、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.076

  日期：2011.5

  The copper-mediated and non-basic oxidative cross-coupling of organotrifluoroborates with phenols was applied to elaboration of the structures of thiirane-based inhibitors of matrix metalloproteinases. By revision of the synthetic sequence to allow this cross-coupling as the final step, and taking advantage of the neutral nature of organotrifluoroborate cross-coupling, a focussed series of inhibitors showing aryloxy and alkenyloxy replacement of the phenoxy substituent was prepared. This reaction shows exceptional promise as an alternative to the classic copper-mediated but strongly basic Ullmann reaction, for the diversification of ether segments within base-labile lead structures. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8937151B2
  申请人：——

  公开号：US8937151B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• US9321754B2
  申请人：——

  公开号：US9321754B2

  公开（公告）日：2016-04-26
• US9867805B2
  申请人：——

  公开号：US9867805B2

  公开（公告）日：2018-01-16