estra-2,5(10)-diene-1,4,17-trione | 93903-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-2,5(10)-diene-1,4,17-trione
• 英文别名: Oestra-2,5(10)-dien-1,4,17-trion；(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,4,17-trione
• CAS: 93903-32-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: OEGSPOKFPURXOI-SXFBXUMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.8-174.4 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-2,5(10)-diene-1,4,17-trione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,4-dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯酚氧化脱芳构化为 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮：从对取代苯酚合成 2-取代醌

  摘要：

  用叔丁基氢过氧化物在钌催化下氧化苯酚有效地得到相应的 4-（叔丁基过氧化）环己二烯酮。由于钌具有快速单电子转移的能力，氧化选择性地进行。这种仿生氧化反应对于获得用于确认药物和相关化合物安全性所需的代谢化合物非常有用。通常，通过这种仿生氧化反应很容易获得雌性激素雌酮的第一种代谢化合物。所得的 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮是通用的合成中间体，可通过酸催化剂处理转化为 2-取代的 1,4-苯醌。酸促进重排和 Diels-Alder 反应为稠环化合物的合成提供了新的策略，如萘醌和蒽醌衍生物，来自容易获得的酚类。非天然的 1,4-二乙酰氧基甾体骨架是通过雌酮氧化和锌介导的迁移获得的。维生素 K3 是从对甲酚选择性合成的，总产率为 79%，分 4 个步骤，合成包括钌催化氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100740
• 作为产物：
  描述：

  10β-hydroxyestra-1,4-diene-3,17-dione 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 estra-2,5(10)-diene-1,4,17-trione
  参考文献：
  名称：

  A环取代的甾体对苯醌的合成及生物学评价

  摘要：

  A环甾族1，4-醌的制备涉及雌酮（或雌二醇17-乙酸酯）的m -CPBA /（BzO）2 O / hv氧化，所得喹诺酸的酸重排和氧化。介绍了对1,4-醌及其衍生物的详细NMR分析，以及初步的抗菌和细胞毒性测试结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00910-1

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of A-ring substituted steroidal p-quinones
  作者：Dragana R. Milić、Miroslav J. Gašić、Wolfgang Muster、János J. Csanádi、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00910-1

  日期：1997.10

  The preparation of A-ring steroidal 1,4-quinones involves m-CPBA/(BzO)2O/hv oxidation of estrone (or estradiol 17-acetate), acid rearrangement of the obtained quinol, and oxidation. A detailed NMR analysis of 1,4-quinones and their derivatives, as well as the results of preliminary antibacterial and cytotoxicity tests is presented.

  A环甾族1，4-醌的制备涉及雌酮（或雌二醇17-乙酸酯）的m -CPBA /（BzO）2 O / hv氧化，所得喹诺酸的酸重排和氧化。介绍了对1,4-醌及其衍生物的详细NMR分析，以及初步的抗菌和细胞毒性测试结果。
• Structure and conformation of 2β,3β-epoxyestr-5(10)-en-1,4,17-trione, spectroscopic and X-ray crystallographic studies
  作者：A. Kapor、B. Ribar、M. Strümpel、M.J. Gašić、D. Milić、B. Šolaja

  DOI：10.1016/s0022-2860(99)00363-4

  日期：2000.4

  properties. Its structure was proposed by comparing IR, UV, 1H and 13C NMR spectra to the ones of quinone 2 and independently determined by an X-ray analysis, as 2β,3β-epoxyestr-5(10)-en-1,4,17-trione. Crystals belong to the monoclinic system with space group P21: a=6.767(3) A , b=7.097(5) A , c=15.748(5) A , β=97.070(5)°, V=750.6(8) A 3 , Z=2, D x =1.329 Mg m −3 , μ( Mo K α )=0.093 mm −1 . The structure

  摘要 作为具有抗生素和抗肿瘤特性的合成产物，甾体 A 环取代的 1,4-醌（和环氧醌醇）在合成过程中作为副产物分离出无色单晶。通过将 IR、UV、1H 和 13C NMR 光谱与醌 2 的光谱进行比较并通过 X 射线分析独立确定其结构，如 2β,3β-epoxyestr-5(10)-en-1,4,17 -三重奏。晶体属于单斜晶系，空间群为 P21： a=6.767(3) A , b=7.097(5) A , c=15.748(5) A , β=97.070(5)°, V=750.6(8) A 3，Z=2，D x =1.329 Mg m -3 ，μ(Mo K α )=0.093 mm -1 。该结构通过直接方法求解，并在 I>2σ(I) 的 1729 次反射中精炼为最终 R=0.064。手性中心位于 C13 的甾族骨架具有 S 构型，定义了桥接 C2 和 C3 原子的 O2 原子的 β 取向和与
• Hecker,E., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1940 - 1951
  作者：Hecker,E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Steroidal Quinols¹
  作者：A. M. Gold、E. Schwenk

  DOI：10.1021/ja01554a026

  日期：1958.11
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Dearomatization of Phenols to 4-(tert-Butylperoxy)cyclohexadienones: Synthesis of 2-Substituted Quinones from p-Substituted Phenols
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Noriko Miyaguchi、Shinji Noda、Takeshi Naota、Akiko Fujii、Yasutaka Inubushi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1002/ejoc.201100740

  日期：2011.9

  The ruthenium-catalyzed oxidation of phenols with tert-butylhydroperoxide efficiently gives the corresponding 4-(tert-butylperoxy)cyclohexadienones. The oxidation proceeds selectively because of ruthenium's ability for rapid single-electron transfer. This biomimetic oxidation reaction is highly useful to obtain the metabolic compounds desired for confirming the safety of medicines and related compounds

  用叔丁基氢过氧化物在钌催化下氧化苯酚有效地得到相应的 4-（叔丁基过氧化）环己二烯酮。由于钌具有快速单电子转移的能力，氧化选择性地进行。这种仿生氧化反应对于获得用于确认药物和相关化合物安全性所需的代谢化合物非常有用。通常，通过这种仿生氧化反应很容易获得雌性激素雌酮的第一种代谢化合物。所得的 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮是通用的合成中间体，可通过酸催化剂处理转化为 2-取代的 1,4-苯醌。酸促进重排和 Diels-Alder 反应为稠环化合物的合成提供了新的策略，如萘醌和蒽醌衍生物，来自容易获得的酚类。非天然的 1,4-二乙酰氧基甾体骨架是通过雌酮氧化和锌介导的迁移获得的。维生素 K3 是从对甲酚选择性合成的，总产率为 79%，分 4 个步骤，合成包括钌催化氧化。