methyl 3-benzoyl-6-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-pyridine-5-carboxylate | 1207681-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzoyl-6-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1207681-22-8
• 化学式: C₂₇H₂₂BrNO₅S
• 分子量: 552.445
• InChiKey: CSKCJUHSTYTEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-bromophenyl)(tosylimino)methyl)acrylate 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl 3-benzoyl-6-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PPh3-catalyzed [2 + 2 + 2] and [4 + 2] annulations: synthesis of highly substituted 1,2-dihydropyridines (DHPs)

  摘要：

  在 PPh3 催化下，活化的末端炔烃的两个单元与芳基 N-对甲苯磺酸亚胺的一个单元发生了[2 + 2 + 2]环化反应，为高取代的二氢吡啶类化合物提供了一种合成方法。在[2 + 2 + 2]环化机理的基础上，还发现了 PPh3 催化的[4 + 2]环化。

  DOI：

  10.1039/b915825a

文献信息

• PPh3-catalyzed [2 + 2 + 2] and [4 + 2] annulations: synthesis of highly substituted 1,2-dihydropyridines (DHPs)
  作者：Huimin Liu、Qiongmei Zhang、Limin Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/b915825a

  日期：——

  PPh3-catalyzed [2 + 2 + 2] annulations between two units of an activated terminal alkyne and one unit of an aryl N-tosylimine have been developed to provide a synthetic method for highly substituted dihydropyridines. On the basis of the mechanism of the [2 + 2 + 2] annulation, PPh3-catalyzed [4 + 2] annulations have also been discovered.

  在 PPh3 催化下，活化的末端炔烃的两个单元与芳基 N-对甲苯磺酸亚胺的一个单元发生了[2 + 2 + 2]环化反应，为高取代的二氢吡啶类化合物提供了一种合成方法。在[2 + 2 + 2]环化机理的基础上，还发现了 PPh3 催化的[4 + 2]环化。