3β-acetoxyandrost-5-ene-17,19-dione | 2067-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxyandrost-5-ene-17,19-dione
• 英文别名: 19-Oxo-3β-hydroxy-androst-5-en-17-on-3-acetat；3β-Acetoxy-17-oxo-androsten-5-al-19；3β-Acetoxy-androst-5-en-17,19-dion；3beta-Hydroxy-17-oxoandrost-5-en-19-al acetate；[(3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10-formyl-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2067-71-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: OJRZFJGEWPAMMR-JPRZGNOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyandrost-5-ene-17,19-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-acetoxyandrost-5-ene-17β,19-diol
  参考文献：
  名称：

  NaBH4还原3个脱氧雄激素的19个羰基的立体化学。具有19-羟基的[19S-3H]-和[19R-3H]标记的芳香化酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了研究androst-4-en-17-one（1）及其5-烯异构体4的芳香化酶反应的立体化学方面，芳香化酶的竞争性抑制剂[19S-（3）H]-和[19R-（通过NaB（3）H（4）还原相应的19-醛3和6作为关键反应合成3）H]-标记的19-羟基衍生物2和5。NaB（3）H（4）还原的迄今未知的立体化学是基于氘标记的NaB（2）H（4）建立的。19-als 3和6的NaB（2）H（4）还原产物的（1）H-NMR光谱与相应的真实甾类化合物的（1）H-NMR光谱比较显示，19S-（2）H与19R-的比率对于4-烯类固醇2，（2）H分别为90:10和对于5-烯异构体5为70:30。[19S-（2）H] 19-ols的琼斯氧化，然后是未标记的NaBH（4）还原，得到相应的[19R-（2）H] 19-醇2和5（对于类固醇2为R-（2）H：S-（2）H = 90：10，对于类固醇5为70:30）。在

  DOI：

  10.1248/cpb.52.722
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-19-羟基雄甾-5-烯-17-酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3β-acetoxyandrost-5-ene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十六。3-α，5-α-环-6-β，19-氧化类固醇的制备及其转化为19-氧化的类固醇衍生物。

  摘要：

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.15

文献信息

• C-19 functional steroids. XI. Some reactions of C-19 aldehydes
  作者：Manfred Ernst Wolff、Sheue-Yann Cheng

  DOI：10.1021/jo01279a036

  日期：1967.4
• US4139617A
  申请人：——

  公开号：US4139617A

  公开（公告）日：1979-02-13
• Steroid Series. XVI. The Preparation of 3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroids and its Conversion to 19-Oxygenated Steroid Derivatives
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Kiyoshi Sakai、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.15

  日期：——

  3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroid (II) was synthesized by the lead tetraacetate oxidation of 3α, 5α-cyclo-6β-hydroxysteroid (I) in benzene. The acid-catalysed solvolysis of the oxide (II) afforded 3α, 5α-cyclo-19-hydroxy-6β-substituted steroid (XVI) and/or Δ5-19-hydroxy-3β-substituted steroid (XVII), depending upon the reaction conditions employed. Oxidation of the oxide (II) with Jones reagent gave 3α, 5α-cyclo-6β, 19-dioxosteroid (XIX) with two equivalent molar oxidant, and 3α, 5α-cyclo-6-oxosteroid-19-oic acid (XX) with the excess reagent.

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。
• Stereochemistry of NaBH4 Reduction of a 19-Carbonyl Group of 3-Deoxy Androgens. Synthesis of [19S-3H]- and [19R-3H]-Labeled Aromatase Inhibitors Having a 19-Hydroxy Group
  作者：Mitsuteru Numazawa、Norishige Sohtome、Masao Nagaoka

  DOI：10.1248/cpb.52.722

  日期：——

  aromatase, the [19S-(3)H]- and [19R-(3)H]-labeled 19-hydroxy derivatives 2 and 5, were synthesized through NaB(3)H(4) reduction of the corresponding 19-aldehydes 3 and 6 as a key reaction. The hitherto unknown stereochemistry of the NaB(3)H(4) reduction was established based on the deuterium-labeling experiments with NaB(2)H(4). A comparison of (1)H-NMR spectra of the NaB(2)H(4) reduction products of 19-als

  为了研究androst-4-en-17-one（1）及其5-烯异构体4的芳香化酶反应的立体化学方面，芳香化酶的竞争性抑制剂[19S-（3）H]-和[19R-（通过NaB（3）H（4）还原相应的19-醛3和6作为关键反应合成3）H]-标记的19-羟基衍生物2和5。NaB（3）H（4）还原的迄今未知的立体化学是基于氘标记的NaB（2）H（4）建立的。19-als 3和6的NaB（2）H（4）还原产物的（1）H-NMR光谱与相应的真实甾类化合物的（1）H-NMR光谱比较显示，19S-（2）H与19R-的比率对于4-烯类固醇2，（2）H分别为90:10和对于5-烯异构体5为70:30。[19S-（2）H] 19-ols的琼斯氧化，然后是未标记的NaBH（4）还原，得到相应的[19R-（2）H] 19-醇2和5（对于类固醇2为R-（2）H：S-（2）H = 90：10，对于类固醇5为70:30）。在