3-methoxyestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17β-ol | 4858-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxyestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17β-ol
• 英文别名: dl-3-Methoxy-oestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17β-ol；(13S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,11,12,16,17-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 4858-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: MJWLYGQYARYJOJ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17β-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (13α,14β,17α)-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol
  参考文献：
  名称：

  完全合成的类固醇激素。13.一些外消旋雌烯，13-β-乙基ethyl烷和13-β-正丙基-烷衍生物的化学拆分，以及一些非自然构型的雌二醇和13-β-乙基gon烷衍生物的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00314a015
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-methoxyestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  19-类固醇的不对称合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)96250-1

文献信息

• An Improved Synthesis of Estrogens.
  作者：Takuichi Miki、Kentaro Hiraga、Tsunehiko Asako

  DOI：10.1248/cpb.13.1285

  日期：——

  A short step synthesis of estradiol was presented. 1-Vinyl-6-methoxy-1-tetralol (I) was condensed with 2-methyl-1, 3-cyclopentanedione (II)in the presence of Triton B to give dl-3-methoxy-8, 14-secoestra-1, 3, 5(10), 9-tetraene-14, 17-dione (III) which was converted by phosphorus pentoxide into the known dl-3-methoxyestra-1, 3, 5(10), 8, 14-pentaen-17-one(IV). The ketone (IV) was treated with sodium borohydride in methanol, yielding dl-3-methoxyestra-1, 3, 5(10), 8, 14-pentaen-17β-ol(V). Catalytic hydrogenation of this compound over Raney nickel was found to be stereospecific, yielding dl-3-methoxyestra-1, 3, 5, (10), 8-tetraen-17β-ol(VI). This compound was subjected to K-NH3reduction to give dl-estradiol 3-methyl ether (VII).Racemic V was resolved through its 17 l-menthoxyacetate and d-estradiol 3-methyl ether obtained by the above series of reactions was identical with the material of natural origin. dl-Equilenin 3-methyl ether was prepared from dl-3-methoxyestra-1, 3, 5(10), 8-tetraen-17β-ol (VI) by oxidation with Jones' reagent at one step.

  介绍了一种雌二醇的短步合成方法。1-Vinyl-6-methoxy-1-tetralol (I) 与 2-甲基-1，3-环戊二酮 (II) 在 Triton B 的存在下缩合，得到 dl-3-甲氧基-8，14-secoestra-1，3，5(10)，9-tetraene-14，17-dione (III)，用五氧化二磷将其转化为已知的 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5(10)，8，14-戊烯-17-酮 (IV)。在甲醇中用硼氢化钠处理酮（IV），得到 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5(10)，8，14-戊烯-17β-醇（V）。在 Raney 镍上对该化合物进行催化氢化反应，发现其具有立体特异性，生成了 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5，(10)，8-四烯-17β-醇（VI）。外消旋体 V 通过其 17 l-甲氧基乙酸酯被分解，通过上述系列反应得到的 dl-estradiol 3-甲基醚与天然来源的物质相同。dl-Equilenin 3-甲基醚是由 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5(10)，8-四烯-17β-醇（VI）一步用琼斯试剂氧化制得的。
• Synthesis of high specific activity 17α-cyanomethyl-17β-hydroxy-[14α,15α-3H]estra-4,9-dien-3-one
  作者：P. Droescher、J. Röomer

  DOI：10.1002/jlcr.2580360203

  日期：1995.2

  An improved synthesis of the tritium labelled form of the new pharmacon DIENOGEST is described. The [14α,15α-3-H]DIENOGEST was obtained with a specific activity of 51 Ci/mmol and a radiochemical purity > 98%.

  本文描述了新型药物DIENOGEST的氚标记形式的改进合成。[14α,15α-3-H]DIENOGEST的比活度为51 Ci/mmol，放射化学纯度大于98%。
• Cortistatin analogues, syntheses, and uses thereof
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10273240B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  New cortistatin compounds and pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions thereof are provided. These compounds can be used to treat a disorder mediated by CDK8 and/or CDK19 kinase or by the Mediator Complex generally. In particular, the compounds can be used, for example, to treat a disorder such as a tumor, cancer, or a disorder associated with angiogenesis.

  本研究提供了新的可的松化合物及其药学上可接受的盐和药学上可接受的组合物。这些化合物可用于治疗由 CDK8 和/或 CDK19 激酶或一般由 Mediator Complex 介导的疾病。特别是，这些化合物可用于治疗诸如肿瘤、癌症或与血管生成相关的疾病。
• Cortistatin analogues and syntheses and uses thereof
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10508121B2

  公开（公告）日：2019-12-17

  Provided herein are compounds of Formula (A), (B), (C), (D) and (E), pharmaceutically acceptable salts, quaternary amine salts, and N-oxides thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of Formula (A), (B), (C), (D), and (E) are contemplated useful as therapeutics for treating a wide variety of conditions, e.g., including but not limited to, conditions associated with angiogenesis and with CDK8 and/or CDK19 kinase activity. Further provided are methods of inhibiting CDK8 and/or CDK19 kinase activity, methods of modulating the □-catenin pathway, methods of modulating STAT 1 activity, methods of modulating the TGFβ/BMP pathway, methods of modulating HIF-1-alpha activity in a cell, and methods of increasing BIM expression to induce apoptosis, using a compound of Formula (A), (B), (C), (D), or (E). Further provided are CDK8 and CDK19 point mutants and methods of use thereof.

  本文提供的是式(A)、(B)、(C)、(D)和(E)化合物、其药学上可接受的盐、季胺盐和 N-氧化物及其药物组合物。 式(A)、(B)、(C)、(D)和(E)化合物可考虑用作治疗多种疾病的药物，例如，包括但不限于与血管生成和CDK8和/或CDK19激酶活性相关的疾病。进一步提供了使用式（A）、（B）、（C）、（D）或（E）化合物抑制 CDK8 和/或 CDK19 激酶活性的方法、调节 □-catenin 通路的方法、调节 STAT 1 活性的方法、调节 TGFβ/BMP 通路的方法、调节细胞中 HIF-1-α 活性的方法以及增加 BIM 表达以诱导细胞凋亡的方法。进一步提供 CDK8 和 CDK19 点突变体及其使用方法。
• Bucourt; Nedelec; Gasc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 2, p. 561 - 563
  作者：Bucourt、Nedelec、Gasc、Weill-Raynal

  DOI：——

  日期：——