N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6,7,8-hexahydroazocine | 57502-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6,7,8-hexahydroazocine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azocine
• CAS: 57502-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: ULNFDDSLAFKRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 三环己基膦[4,5-二甲基-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基][2-噻吩基亚甲基]二氯化钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6,7,8-hexahydroazocine
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207

文献信息

• Synthesis of Imidazolium-Tagged Ruthenium Carbene Complex: Remarkable Activity and Reusability in Regard to Olefin Metathesis in Ionic Liquids
  作者：Hideaki Wakamatsu、Yuri Saito、Masami Masubuchi、Reiko Fujita

  DOI：10.1055/s-2008-1077888

  日期：——

  We have demonstrated the synthesis of a new ionic liquid supported ruthenium carbene complex la,b and its applications to olefin metathesis. These catalysts can be used for ring-closing metathesis in the construction of five-to-eight-membered rings with high activity and good recyclability.

  我们已经展示了一种新的离子液体负载的钌卡宾配合物 la,b 的合成及其在烯烃复分解中的应用。这些催化剂可用于闭环复分解，构建五至八元环，具有高活性和良好的可回收性。
• Selectivity in Olefin-Intervened Macrocyclic Ring-Closing Metathesis
  作者：Ruzhang Liu、Hua Ge、Kuanwei Chen、Huaiguo Xue

  DOI：10.1021/acscatal.8b01084

  日期：2018.6.1

  type I olefins. Kinetic control of the RCM reaction using G1 was achieved, in which secondary metathesis of the initially formed RCM product that usually afforded the thermodynamically favored product was inhibited, and a reliable model was built to differentiate the kinetic or thermodynamic control in the RCM reaction. Kinetic studies of olefin metathesis using the kinetically controlled Z-selective catalyst

  α，m，ω-三烯的闭环复分解（RCM）用于合成具有两个高度分离的I型烯烃的大环的四种略有不同的EE，EZ，ZE和ZZ异构体。使用G1实现了对RCM反应的动力学控制，其中抑制了通常提供热力学上有利的产物的最初形成的RCM产物的二次复分解，并建立了可靠的模型来区分RCM反应中的动力学或热力学控制。使用动力学控制的Z选择性催化剂Cat-Z进行烯烃复分解的动力学研究进行以确定其将（Z）-烯烃转化为（E）-烯烃的热力学能力。最后，在α，m，ω-三烯的RCM反应中，α，ω-与α，m- / m，ω-产物的环尺寸选择性表明，所有类型的异构体α，ω-产物都适合于18 14元及以下的环占主导地位，且α，m- / m，ω乘积是主要的。对于15-，16-，以及17元环，每个的ë / ž开始（的-选择性RCM反应ME） -和（MZ-三烯在优化条件下具有不同的性能。这些研究为RCM在使用两种单独的I型烯烃合成大环化合物中的应用提供了见识。