N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6,7,8-hexahydroazocine | 57502-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6,7,8-hexahydroazocine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azocine
• CAS: 57502-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: ULNFDDSLAFKRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 三环己基膦[4,5-二甲基-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基][2-噻吩基亚甲基]二氯化钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6,7,8-hexahydroazocine
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207

文献信息

• Synthesis of Imidazolium-Tagged Ruthenium Carbene Complex: Remarkable Activity and Reusability in Regard to Olefin Metathesis in Ionic Liquids
  作者：Hideaki Wakamatsu、Yuri Saito、Masami Masubuchi、Reiko Fujita

  DOI：10.1055/s-2008-1077888

  日期：——

  We have demonstrated the synthesis of a new ionic liquid supported ruthenium carbene complex la,b and its applications to olefin metathesis. These catalysts can be used for ring-closing metathesis in the construction of five-to-eight-membered rings with high activity and good recyclability.

  我们已经展示了一种新的离子液体负载的钌卡宾配合物 la,b 的合成及其在烯烃复分解中的应用。这些催化剂可用于闭环复分解，构建五至八元环，具有高活性和良好的可回收性。
• Selectivity in Olefin-Intervened Macrocyclic Ring-Closing Metathesis
  作者：Ruzhang Liu、Hua Ge、Kuanwei Chen、Huaiguo Xue

  DOI：10.1021/acscatal.8b01084

  日期：2018.6.1

  type I olefins. Kinetic control of the RCM reaction using G1 was achieved, in which secondary metathesis of the initially formed RCM product that usually afforded the thermodynamically favored product was inhibited, and a reliable model was built to differentiate the kinetic or thermodynamic control in the RCM reaction. Kinetic studies of olefin metathesis using the kinetically controlled Z-selective catalyst

  α，m，ω-三烯的闭环复分解（RCM）用于合成具有两个高度分离的I型烯烃的大环的四种略有不同的EE，EZ，ZE和ZZ异构体。使用G1实现了对RCM反应的动力学控制，其中抑制了通常提供热力学上有利的产物的最初形成的RCM产物的二次复分解，并建立了可靠的模型来区分RCM反应中的动力学或热力学控制。使用动力学控制的Z选择性催化剂Cat-Z进行烯烃复分解的动力学研究进行以确定其将（Z）-烯烃转化为（E）-烯烃的热力学能力。最后，在α，m，ω-三烯的RCM反应中，α，ω-与α，m- / m，ω-产物的环尺寸选择性表明，所有类型的异构体α，ω-产物都适合于18 14元及以下的环占主导地位，且α，m- / m，ω乘积是主要的。对于15-，16-，以及17元环，每个的ë / ž开始（的-选择性RCM反应ME） -和（MZ-三烯在优化条件下具有不同的性能。这些研究为RCM在使用两种单独的I型烯烃合成大环化合物中的应用提供了见识。
• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。