甲基4-烯丙基-1(4H)-吡啶羧酸酯 | 95382-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基4-烯丙基-1(4H)-吡啶羧酸酯
• 英文名称: 4-allyl-1-methylcarboxylate-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: methyl 4-prop-2-enyl-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 95382-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XXNDQFSXPKYAJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸甲酯 生成 甲基4-烯丙基-1(4H)-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶插入钙烯丙基键中：区域选择性1,4-二氢吡啶形成和C ？H键活化

  摘要：

  对于双（烯丙基）钙发现的亲核性和碱性之间的显着平衡以前尚未报道过有机锂和有机镁试剂。吡啶在双（烯丙基）钙的钙烯丙基键中进行区域选择性的1,4插入。生成的4-烯丙基-1,4-二氢吡啶基钙化合物可以轻松转化为N-保护的1,4-二氢吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003704

文献信息

• Reaction of allylic tin reagents with nitrogen heteroaromatics activated by alkyl chloroformates: regioselective synthesis of .alpha.-allylated 1,2-dihydropyridines and change of the regioselectivity depending on methyl substituents at the allylic moiety
  作者：Ryohei Yamaguchi、Masataka Moriyasu、Michihiko Yoshioka、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1021/jo00250a018

  日期：1988.7
• YAMAGUCHI, RYOHEI;MORIYASU, MASATAKA, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 287-288
  作者：YAMAGUCHI, RYOHEI、MORIYASU, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• Insertion of Pyridine into the Calcium Allyl Bond: Regioselective 1,4-Dihydropyridine Formation and CH Bond Activation
  作者：Phillip Jochmann、Thomas S. Dols、Thomas P. Spaniol、Lionel Perrin、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1002/anie.201003704

  日期：2010.10.11

  The remarkable balance between nucleophilicity and basicity that is found for bis(allyl)calcium has not been previously reported for organolithium and organomagnesium reagents. Pyridine undergoes regioselective 1,4‐insertion into the calcium allyl bond of bis(allyl)calcium. The resulting calcium 4‐allyl‐1,4‐dihydropyridyl compound can be readily converted into the N‐protected 1,4‐dihydropyridine derivatives

  对于双（烯丙基）钙发现的亲核性和碱性之间的显着平衡以前尚未报道过有机锂和有机镁试剂。吡啶在双（烯丙基）钙的钙烯丙基键中进行区域选择性的1,4插入。生成的4-烯丙基-1,4-二氢吡啶基钙化合物可以轻松转化为N-保护的1,4-二氢吡啶衍生物。