Benzyl-[(E)-3-furan-2-yl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine | 99333-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[(E)-3-furan-2-yl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 99333-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: IIFSLTOTMBKZEB-OLLYXELUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4(S)-phenyloxazolidin-2-on-3-yl)acetyl chloride 、 Benzyl-[(E)-3-furan-2-yl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine 在 三乙胺 作用下， 生成 1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]azetidin-2-one 、 1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3

文献信息

• The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics - I. application of chiral oxazolidones in the staudinger reaction.
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89250-3

  日期：1985.1

  The reactions of oxazolidone 1 with N-benzylimines proceed with exceptional levels of asymmetric induction to form the cycloadducts 2. Subsequent dissolving metal reduction affords the homochiral β-lactam derivatives 3 in good overall yield (eq 1).

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。