2-Azetidinone, 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-phenyl- | 79114-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-Azetidinone, 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-phenyl-
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 79114-07-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: VTBTYCBTXHLXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 、 phenoxythioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Azetidinone, 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二苯并噻唑基二硫化物：一种用于合成 2-氮杂环丁酮的多功能试剂

  摘要：

  已发现 2,2'-二苯并噻唑基二硫化物是一种多功能试剂，为从席夫碱和烷氧基/芳氧基乙酸合成 β-内酰胺提供了方便有效的途径。该过程涉及形成相应酸的硫酯。最后，衍生自这些酯的钛烯醇化物与亚胺的缩合完成了 2-氮杂环丁酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835628

文献信息

• In vitro and In silico Analysis of β-lactam Derivatives as Antimycobacterial Agents
  作者：Julieta Luna-Herrera、Edgar E. Lara-Ramirez、Ana R. Munoz-Duarte、Fabian E. Olazaran、Manuel J. Chan-Bacab、Rosa Moo-Puc、Alondra M. Perez-Vazquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1570180814666170106111316

  日期：2017.6.30

  Background: Tuberculosis is a worldwide public health threat, according to the World Health Organization, 10.8 million people acquired the infection and 1.8 million deaths occurred due to the disease in 2015. Currently, β-lactam derivatives have emerged as antituberculosis agents. Objective: β-lactam derivatives were synthesized and tested in vitro against M. tuberculosis (pan-susceptible and resistant strains) and macrophage cell line J77A.1. Methods: Three series of β-lactam derivatives were synthetized following the Staudinger reaction of an aromatic imine and an acid chloride. The antimycobacterial activity was carried out by the microplate Alamar blue assay and cytotoxicity was assessed by the trypan blue exclusion assay on macrophage cell line J774A.1. The software AutoDock Vina was used to perform molecular docking studies of the synthesized drugs on the active site of the crystal structures of β -lactamase and transpeptidase from M. tuberculosis. Results: 7 β-lactam derivatives were effective against M. tuberculosis, including resistant strains. β-5 was the most active compound against the five strains (MIC= 3.125-6.25 μg/mL) with low cytotoxicity. In silico analysis indicated the probable binding sites of the synthesized derivatives on β-lactamase and transpeptidase. Conclusion: β-lactam derivatives were effective on resistant M. tuberculosis strains with a low cytotoxicity; therefore these compounds could be used for development new antitubercular agents.

  背景：据世界卫生组织统计，2015 年有 1080 万人感染结核病，180 万人死于结核病。目前，β-内酰胺衍生物已成为抗结核药物。 目的：合成了β-内酰胺衍生物，并在体外对结核杆菌（泛感菌株和耐药菌株）和巨噬细胞系 J77A.1 进行了测试。 方法：三个系列的β-内酰胺衍生物：通过芳香族亚胺和酰氯的施陶丁格反应合成了三个系列的 β-内酰胺衍生物。抗霉菌活性采用微孔板阿拉玛蓝检测法，细胞毒性采用巨噬细胞系 J774A.1 的胰蓝排除法。使用 AutoDock Vina 软件对合成药物与结核杆菌β-内酰胺酶和转肽酶晶体结构的活性位点进行分子对接研究。 结果：7种β-内酰胺衍生物对结核杆菌（包括耐药菌株）有效。β-5是对五种菌株最有效的化合物（MIC= 3.125-6.25 μg/mL），但细胞毒性较低。硅学分析表明，合成的衍生物可能与β-内酰胺酶和转肽酶结合。 结论：β-内酰胺衍生物对耐药结核杆菌株有效，细胞毒性低，因此这些化合物可用于开发新的抗结核药物。
• JPH07330721A
  申请人：——

  公开号：JPH07330721A

  公开（公告）日：1995-12-19
• 2,2′-Dibenzothiazolyl Disulfide: A Versatile Reagent for the Synthesis of 2-Azetidinones
  作者：S. Sharma、Seema Kanwar

  DOI：10.1055/s-2004-835628

  日期：——

  reagent that provides a convenient and efficient route for the synthesis of β-lactams from Schiff's bases and alkox/aryloxy acetic acids. The process involves the formation of thioester of the corresponding acid. Finally, condensation of titanium enolates, derived from these esters, with imines completes the synthesis of 2-azetidinones.

  已发现 2,2'-二苯并噻唑基二硫化物是一种多功能试剂，为从席夫碱和烷氧基/芳氧基乙酸合成 β-内酰胺提供了方便有效的途径。该过程涉及形成相应酸的硫酯。最后，衍生自这些酯的钛烯醇化物与亚胺的缩合完成了 2-氮杂环丁酮的合成。