2-((E)-propenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine | 1092462-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-propenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
• 英文别名: 2-((1E)-prop-1-en-1-yl)-1-tosylpiperidine；(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1-tosylpiperidine；(E)-2-(prop-1-enyl)-1-tosylpiperidine；(E)-2-(prop-1-enyl)-N-tosylpiperidine；2-((E)-prop-1-enyl)-1-tosylpiperidine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
• CAS: 1092462-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: XCKAAIHDDVSZSL-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(octa-5,7-dienyl)benzenesulfonamide 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到2-((E)-propenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes

  摘要：

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.830

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2- and 2,6-Substituted Piperidines Using Pd^II-Catalyzed 1,3-Chirality Transfer Reaction
  作者：Sudhir M. Hande、Nobuyuki Kawai、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo801926g

  日期：2009.1.2

  An efficient and general method for 2- and 2,6-substituted piperidine syntheses using PdII-catalyzed 1,3-chirality transfer reaction has been developed. The various N-protected ζ-amino allylic alcohols cyclize in the presence of PdCl2(CH3CN)2 to give substituted piperidines with high stereoselectivities. The syntheses of (S)-(+)- and (R)-(−)-coniine were achieved in 3 steps from the optically pure

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。
• Rhodium(iii)-catalyzed allylic C–H bond amination. Synthesis of cyclic amines from ω-unsaturated N-sulfonylamines
  作者：Thomas Cochet、Véronique Bellosta、Didier Roche、Jean-Yves Ortholand、Alfred Greiner、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc36067e

  日期：——

  For the first time, intramolecular allylic amination was conducted using rhodium(III) according to an "inner-sphere" type mechanism with amines activated by only one electron-withdrawing group. The activation of C(sp(3))-H bonds was chemoselective and allows the access to a variety of substituted cyclic amines such as pyrrolidines and piperidines.

  第一次，根据“内球”型机理，使用铑（III）用仅由一个吸电子基团活化的胺进行了分子内烯丙基胺化反应。C（sp（3））-H键的激活是化学选择性的，并允许访问各种取代的环胺，如吡咯烷和哌啶。
• Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular allylic amination: application to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C
  作者：Danfeng Jiang、Zhengren Xu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.097

  日期：2012.6

  A Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular amination of allylic alcohols with carbamate or sulfonamide nucleophiles to form substituted piperidine and pyrrolidine derivatives has been developed. This method has been successfully applied to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C.

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。
• FeCl₃-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Piperidines and Tetrahydropyrans
  作者：Amandine Guérinot、Anna Serra-Muns、Christian Gnamm、Charlélie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol100422d

  日期：2010.4.16

  The eco-friendly and highly diastereoselective synthesis of substituted cis-2,6-piperidines and cis-2,6-tetrahydropyrans is described. The key step of this method is the iron-catalyzed thermodynamic equilibration of 2-alkenyl 6-substituted piperidines and 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans allowing the isolation of enriched mixtures of the most stable cis-isomers.
• A Carbaboranylmercuric Salt Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Dienes
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Shinya Shiomi、Naoto Yamasaki、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol300678r

  日期：2012.5.4

  The combination of carbaboranylmercuric chloride (new type of bulky Lewis acid) and silver triflate efficiently catalyzes cycloisomerization of 1, 3-dienes at room temperature. The catalytic system gives allyl-substituted azacycles and cycloalkanes in excellent yields with high to complete regioselectivity.