3-Acetoxy-2-methyl-17α-pregna-2,4,6,8(14)-tetraen-21,17-carbolacton | 162895-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-2-methyl-17α-pregna-2,4,6,8(14)-tetraen-21,17-carbolacton
• 英文别名: [(9R,10R,13S,17R)-2,10,13-trimethyl-5'-oxospiro[1,9,11,12,15,16-hexahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxolane]-3-yl] acetate
• CAS: 162895-52-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄
• 分子量: 394.511
• InChiKey: HBBBPJXGCIFLEL-YUSVDLJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-2-methyl-17α-pregna-2,4,6,8(14)-tetraen-21,17-carbolacton 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于螺内酯、坎利酮和 2-亚甲基坎利酮的乙酰化

  摘要：

  当标题化合物与乙酸酐和乙酰氯反应时，3,5-二烯-3-基-乙酸酯 2、异构体 2,4,6- 和 3,5,7-三烯-3-基-乙酸酯 3和4以及2,4,6,8(14)-四烯-3-基-乙酸酯7被获得。7 的水解得到 2α-Methl-8,14-didehydro-canrenone (9)。测试了 7 和 9 结合激素受体和血清蛋白 SHBG 和 CBG 的能力：发现这些物质是无活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280213
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 乙酰氯 、 2-Methylen-canrenon 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-Acetoxy-2-methyl-17α-pregna-2,4,6,8(14)-tetraen-21,17-carbolacton
  参考文献：
  名称：

  用于螺内酯、坎利酮和 2-亚甲基坎利酮的乙酰化

  摘要：

  当标题化合物与乙酸酐和乙酰氯反应时，3,5-二烯-3-基-乙酸酯 2、异构体 2,4,6- 和 3,5,7-三烯-3-基-乙酸酯 3和4以及2,4,6,8(14)-四烯-3-基-乙酸酯7被获得。7 的水解得到 2α-Methl-8,14-didehydro-canrenone (9)。测试了 7 和 9 结合激素受体和血清蛋白 SHBG 和 CBG 的能力：发现这些物质是无活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280213

文献信息

• Zur Acetylierung von Spironolacton, Canrenon und 2-Methylencanrenon
  作者：Klaus Görlitzer、Peter Moormann、Kunhard Pollow、Michael Schaffrath

  DOI：10.1002/ardp.19953280213

  日期：——

  Titelverbindungen mit Acetanhydrid und Acetylchlorid werden das 3,5‐Dien‐3‐yl‐acetat 2, die isomeren 2,4,6‐ und 3,5,7‐Trien‐3‐yl‐acetate 3 und 4 sowie das 2,4,6,8(14)‐Tetraen‐3‐yl‐acetat 7 erhalten. Hydrolyse von 7 liefert das 2α‐Methl‐8,14‐didehydro‐canrenon (9). 7 und 9 wurden auf ihre Bindungsfähigkeit gegenüber Hormon‐Rezeptoren sowie den Serumproteinen SHBG und CBG geprüft: Die Substanzen erwiesen

  当标题化合物与乙酸酐和乙酰氯反应时，3,5-二烯-3-基-乙酸酯 2、异构体 2,4,6- 和 3,5,7-三烯-3-基-乙酸酯 3和4以及2,4,6,8(14)-四烯-3-基-乙酸酯7被获得。7 的水解得到 2α-Methl-8,14-didehydro-canrenone (9)。测试了 7 和 9 结合激素受体和血清蛋白 SHBG 和 CBG 的能力：发现这些物质是无活性的。