5-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-(phenylmethoxy)propyl]-3-(phenylmethyl)-4-[(phenylthio)methyl]-2-oxazolidinone | 1140972-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-(phenylmethoxy)propyl]-3-(phenylmethyl)-4-[(phenylthio)methyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5R)-3-benzyl-5-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-4-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1140972-23-1
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅S
• 分子量: 479.597
• InChiKey: ZVAAHMYBXUDSAV-BKKFENPESA-N

物化性质

• 沸点：
  740.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有 N-Benzyl-2,3-trans-oxazolidinone 基团的 Pyranosides 的低屏障途径 forendo-裂解诱导的异构化

  摘要：

  即使在弱路易斯酸存在下，具有 N-苄基-2,3-反式-恶唑烷酮的吡喃糖苷也会发生从 β 型到 α 型的异构化。获得了在异构化反应中内裂，即吡喃-氧和异头碳原子之间的键断裂的实验证据。通过量子力学计算研究了这种意外现象，该计算发现异构化和非异构化底物之间的过渡态存在明显差异。计算表明，BF3 诱导内切，然后旋转 C1-C2 键，通过较低能量的过渡态产生 α 形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801140

文献信息

• Low-Barrier Pathway for<i>endo</i>-Cleavage Induced Anomerization of Pyranosides with<i>N</i>-Benzyl-2,3-<i>trans</i>-oxazolidinone Groups
  作者：Hiroko Satoh、Jürg Hutter、Hans Peter Lüthi、Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.200801140

  日期：2009.3

  anomerization from the β form to the α form even in the presence of a weak Lewis acid. Experimental evidence for endo-cleavage, the breaking of the bond between the pyran-oxygen and anomeric carbon atoms, in the anomerization reactions was obtained. This unexpected phenomenon was investigated by quantum mechanical calculations, which found clear differences in the transition states between anomerized and non-anomerized

  即使在弱路易斯酸存在下，具有 N-苄基-2,3-反式-恶唑烷酮的吡喃糖苷也会发生从 β 型到 α 型的异构化。获得了在异构化反应中内裂，即吡喃-氧和异头碳原子之间的键断裂的实验证据。通过量子力学计算研究了这种意外现象，该计算发现异构化和非异构化底物之间的过渡态存在明显差异。计算表明，BF3 诱导内切，然后旋转 C1-C2 键，通过较低能量的过渡态产生 α 形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Substituent effects in endocyclic cleavage–recyclization anomerization reaction of pyranosides
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Hiroko Satoh、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.059

  日期：2011.12

  Pyranosides with 2,3-trans carbamate or 2,3-trans carbonate groups are anomerized under mild acidic conditions via endocyclic cleavage reaction. In order to understand the nature of the anomerization reaction via the endocyclic cleavage recyclization process, the substituent effects at various positions were investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.