isobutyric acid [5-(6-amino-9-phenethyl-9H-purin-8-yl)-furan-2-yl]-isobutyryloxymethoxy-phosphinoyloxymethyl ester | 213247-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: isobutyric acid [5-(6-amino-9-phenethyl-9H-purin-8-yl)-furan-2-yl]-isobutyryloxymethoxy-phosphinoyloxymethyl ester
• 英文别名: [[5-[6-Amino-9-(2-phenylethyl)purin-8-yl]furan-2-yl]-(2-methylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2-methylpropanoate
• CAS: 213247-98-4
• 化学式: C₂₇H₃₂N₅O₈P
• 分子量: 585.554
• InChiKey: HAHLFEISEOBINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [5-(6-amino-9-phenethyl-9H-purin-8-yl)-furan-2-yl]-phosphonic acid 、 iodomethyl isobutyrate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到isobutyric acid [5-(6-amino-9-phenethyl-9H-purin-8-yl)-furan-2-yl]-isobutyryloxymethoxy-phosphinoyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  果糖1,6-双磷酸酶抑制剂。1.嘌呤膦酸作为新型AMP模拟物

  摘要：

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。

  DOI：

  10.1021/jm900078f