(Z)-8-(4-methoxyphenyl)-5-tosyl-5-azaoct-2-en-7-yn-1-ol | 1240184-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-8-(4-methoxyphenyl)-5-tosyl-5-azaoct-2-en-7-yn-1-ol
• 英文别名: N-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1240184-16-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: WDOSGRGEFGLHJK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-(4-methoxyphenyl)-5-tosyl-5-azaoct-2-en-7-yn-1-ol 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(+/-)-(3R,4S)-3-ethenyl-4-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的（Z）-8-芳基-5-甲苯基-5-氮杂辛基-2-en-7-yn-1-ols的金（I）催化的环化反应合成顺式-3-酰基4-烯基吡咯烷

  摘要：

  （Z）-8-芳基-5-甲苯磺酰基5-氮杂辛-2-en-7-yn-1-醇经催化量的Ph 3处理后被环化为相应的顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷CH 2 Cl 2中的PAuCl / AgOTf 。该反应通过将羟基攻击到金活化的炔上，然后进行[3,3]-σ重排而进行，以高收率产生顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷。该转化可分别用于由（Z）-和（E）-8-芳基辛基-2-en-7-yn-1-ols合成顺式和反式-3-酰基-4-烯基环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jo101148e
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (Z)-4-bromo-2-butenyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-8-(4-methoxyphenyl)-5-tosyl-5-azaoct-2-en-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的（Z）-8-芳基-5-甲苯基-5-氮杂辛基-2-en-7-yn-1-ols的金（I）催化的环化反应合成顺式-3-酰基4-烯基吡咯烷

  摘要：

  （Z）-8-芳基-5-甲苯磺酰基5-氮杂辛-2-en-7-yn-1-醇经催化量的Ph 3处理后被环化为相应的顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷CH 2 Cl 2中的PAuCl / AgOTf 。该反应通过将羟基攻击到金活化的炔上，然后进行[3,3]-σ重排而进行，以高收率产生顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷。该转化可分别用于由（Z）-和（E）-8-芳基辛基-2-en-7-yn-1-ols合成顺式和反式-3-酰基-4-烯基环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jo101148e

文献信息

• Gold(i)-catalyzed cycloisomerization of alkynyl hydroxyallyl tosylamides to 4-oxa-6-azatricyclo[3.3.0.02,8]octanes
  作者：Yujung Park、Sun Young Kim、Ji Hoon Park、Jieun Cho、Youn Kyung Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc10907c

  日期：——

  Reaction of alkyne allyl alcohols tethered with N-(p-tolylsulfonamide) in the presence of a cationic gold(I) catalyst gave new cycloisomerization products, 4-oxa-6-azatricyclo[3.3.0.02,8]octanes.

  与N-(对甲苯磺酰胺)相连的炔烃烯丙醇在阳离子金(I)催化剂的存在下反应生成了新的环异构化产物，4-氧基-6-氮杂三环[3.3.0.02,8]八烷。
• Platinum-Catalyzed Transformation of Alkyne Allyl Alcohols and Sulfonamides into Heterotricyclo[3.3.1.02,8]nonanes
  作者：Young Chung、So Sim、Youjung Park

  DOI：10.1055/s-0031-1290314

  日期：2012.2

  Platinum chloride catalyzed cycloisomerization of alkyne allyl alcohols and alkyne allyl sulfonamides gave new cycloisomerization products, diaza-, azaoxa-, and dioxatricyclo-[3.3.1.0²,8]nonanes, in reasonable to high yields.

  在氯化铂催化下，烷基烯丙基醇和烷基烯丙基磺酰胺发生了环异构化反应，产生了新的环异构化产物--重氮、氮氧和二氧三环-[3.3.1.0²,8]壬烷，收率合理甚至很高。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkenylations Enabled by Reversible Alkenylnickel <i>E</i> /<i>Z</i> Isomerization
  作者：Connor Yap、Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Somnath Narayan Karad、William Lewis、Louis J. Diorazio、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201703380

  日期：2017.7.3

  Enantioselective nickel-catalyzed arylative cyclizations of substrates containing a Z-allylic phosphate tethered to an alkyne are described. These reactions give multisubstituted chiral aza- and carbocycles, and are initiated by the addition of an arylboronic acid to the alkyne, followed by cyclization of the resulting alkenylnickel species onto the allylic phosphate. The reversible E/Z isomerization

  描述了含有连接至炔烃的 Z-烯丙基磷酸酯的底物的对映选择性镍催化芳基化环化。这些反应产生多取代的手性氮杂环和碳环，并通过将芳基硼酸加成到炔烃中引发，然后将所得烯基镍物质环化到烯丙基磷酸酯上。烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化对于反应的成功至关重要。
• Synthesis of <i>cis</i>-3-Acyl-4-alkenylpyrrolidines via Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction of (<i>Z</i>)-8-Aryl-5-tosyl-5-azaoct-2-en-7-yn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Ming-Nan Lin、Wei-Jong Chang、Jia-Lun Liou、Ya-Fon Shih

  DOI：10.1021/jo101148e

  日期：2010.9.3

  -ols were cycloisomerized to the corresponding cis-3-acyl-4-alkenylpyrrolidines when treated with a catalytic amount of Ph3PAuCl/AgOTf in CH2Cl2. The reaction proceeded via attack of the hydroxyl group onto the gold-activated alkynes followed by [3,3]-sigmatropic rearrangement to generate cis-3-acyl-4-alkenylpyrrolidines in good yields. This transformation can be applied to the synthesis of cis- and

  （Z）-8-芳基-5-甲苯磺酰基5-氮杂辛-2-en-7-yn-1-醇经催化量的Ph 3处理后被环化为相应的顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷CH 2 Cl 2中的PAuCl / AgOTf 。该反应通过将羟基攻击到金活化的炔上，然后进行[3,3]-σ重排而进行，以高收率产生顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷。该转化可分别用于由（Z）-和（E）-8-芳基辛基-2-en-7-yn-1-ols合成顺式和反式-3-酰基-4-烯基环戊烷。