(Z)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-5-nonen-3-yne | 79532-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-5-nonen-3-yne
• 英文别名: 2-[(Z)-non-5-en-3-ynoxy]oxane
• CAS: 79532-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SMZOQPDCDBFRMJ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-5-nonen-3-yne 在 正丁基锂 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 14,15-dehydrocrepenynic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的（14 E）-和（14 Z）-脱氢甲苯甲酸甲酯的合成：植物和真菌聚乙炔生物合成中的关键中间体

  摘要：

  已经实现了脱氢crepenynate的（14 E）-和（14 Z）异构体的高效合成。关键步骤包括在C14和C15之间提供C CC双键的Pd催化交叉偶联反应，然后进行Wittig反应，以在C9处构建（Z）烯烃。两种异构体均具有较高的总收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00577-9
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代戊炔 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷 、 环己烯 作用下， 以 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-5-nonen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  改进的（14 E）-和（14 Z）-脱氢甲苯甲酸甲酯的合成：植物和真菌聚乙炔生物合成中的关键中间体

  摘要：

  已经实现了脱氢crepenynate的（14 E）-和（14 Z）异构体的高效合成。关键步骤包括在C14和C15之间提供C CC双键的Pd催化交叉偶联反应，然后进行Wittig反应，以在C9处构建（Z）烯烃。两种异构体均具有较高的总收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00577-9

文献信息

• Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Quirici, Maria Grazia, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 5/6, p. 173 - 180
  作者：Rossi, Renzo、Carpita, Adriano、Quirici, Maria Grazia

  DOI：——

  日期：——
• Improved syntheses of methyl (14E)- and (14Z)-dehydrocrepenynate: key intermediates in plant and fungal polyacetylene biosynthesis
  作者：Lizhi Zhu、Robert E Minto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00577-9

  日期：2001.6

  Efficient syntheses of the (14E)- and (14Z)-isomers of methyl dehydrocrepenynate have been achieved. The key steps involve Pd-catalyzed cross-coupling reactions furnishing the CC double bonds between C14 and C15, followed by Wittig reactions to construct the (Z)-alkene at C9. High overall yields and stereoselectivities were achieved for both isomers.

  已经实现了脱氢crepenynate的（14 E）-和（14 Z）异构体的高效合成。关键步骤包括在C14和C15之间提供C CC双键的Pd催化交叉偶联反应，然后进行Wittig反应，以在C9处构建（Z）烯烃。两种异构体均具有较高的总收率和立体选择性。