2-(2-(triethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanol | 211308-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-(triethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(Triethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-ethanol；2-(2-triethylsilyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanol
• CAS: 211308-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂OSi
• 分子量: 276.454
• InChiKey: VTNCRPWLAMEALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(triethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到3-(2-羟基乙基)-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic Azaindole Derivatives

  摘要：

  该发明涉及取代的氮杂吲哚衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物以及使用取代的氮杂吲哚衍生物来生产药物。

  公开号：

  US20090156593A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-碘吡啶 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-(triethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2和3取代的7-氮杂吲哚作为潜在的多巴胺D4配体的合成和sar。

  摘要：

  合成带有通过2-或3-位连接的一个或两个碳链连接的环胺部分的7-氮杂吲哚化合物，并将其评估为潜在的多巴胺D4配体。D4受体的最高亲和力和选择性位于3-氨甲基-7-氮杂吲哚系列中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00025-6

文献信息

• Synthesis of 5-, 6- and 7-azaindoles via palladium-catalyzed heteroannulation of internal alkynes
  作者：Feroze Ujjainwalla、Daniel Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01069-7

  日期：1998.7

  The palladium-catalyzed heteroannulation of internal alkynes using ortho-aminoiodopyridine derivatives is described. This experimentally simple procedure, which employs a Pd(dppf)Cl2/LiCl/Na2CO3 reagent system, allows rapid and reliable access to a structurally diverse range of 5-, 6- and 7-azaindoles.

  描述了使用邻氨基碘吡啶吡啶衍生物的钯催化的内部炔的杂环化。该实验简单的过程采用Pd（dppf）Cl 2 / LiCl / Na 2 CO 3试剂系统，可以快速，可靠地获得结构不同的5-，6-和7-氮杂吲哚。
• Spirocyclic azaindole derivatives
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US08399503B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  The invention relates to substituted azaindole derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted azaindole derivatives for producing medicaments.

  本发明涉及取代的氮杂吲哚衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物以及使用取代的氮杂吲哚衍生物制备药物的用途。
• Spirocyclic Azaindole Derivatives
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090156593A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention relates to substituted azaindole derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted azaindole derivatives for producing medicaments.

  该发明涉及取代的氮杂吲哚衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物以及使用取代的氮杂吲哚衍生物来生产药物。
• Synthesis and sar of 2- and 3-substituted 7-azaindoles as potential dopamine D4 ligands
  作者：Neil R. Curtis、Janusz J. Kulagowski、Paul D. Leeson、Mark P. Ridgill、Frances Emms、Stephen B. Freedman、Shil Patel、Smita Patel

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00025-6

  日期：1999.2

  7-azaindole compounds bearing a cyclic amine moiety linked by a one or two carbon chain attached at the 2- or 3-position were synthesised and evaluated as potential dopamine D4 ligands. Highest affinity and selectivity for the D4 receptor resided in the 3-aminomethyl-7-azaindole series.

  合成带有通过2-或3-位连接的一个或两个碳链连接的环胺部分的7-氮杂吲哚化合物，并将其评估为潜在的多巴胺D4配体。D4受体的最高亲和力和选择性位于3-氨甲基-7-氮杂吲哚系列中。