ethyl (2Z,4Z)-2-(bromomethyl)-5-chloro-5-p-tolylpenta-2,4-dienoate | 1204966-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z,4Z)-2-(bromomethyl)-5-chloro-5-p-tolylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4Z)-2-(bromomethyl)-5-chloro-5-(4-methylphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1204966-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrClO₂
• 分子量: 343.648
• InChiKey: XFHIXSWVWUDYEJ-MGDWIPCISA-N

物化性质

• 熔点：
  81.2-82.1 °C
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-chloro-5-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepent-4-enoate 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl (2Z,4Z)-2-(bromomethyl)-5-chloro-5-p-tolylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  新型 Baylis-Hillman 加合物的高效合成及其立体选择性溴化

  摘要：

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1080/00397910903262187

文献信息

• Efficient Synthesis of a New Type of Baylis–Hillman Adducts and Their Stereoselective Bromination
  作者：Weihui Zhong、Lingbo Jiang、Baoming Guo、Yaotiao Wu、Lingjuan Hong、Yanhui Chen

  DOI：10.1080/00397910903262187

  日期：2010.7.27

  A new type of Baylis–Hillman adducts derived from chlorovinyl aldehydes were prepared via Vilsmeier reaction of ketones with a bis(trichloromethyl) carbonate (BTC)/DMF system to construct chlorovinyl aldehydes, followed by sonochemical Baylis–Hillman reaction under solvent-free conditions. The stereoselective bromination of these new compounds with a Br2-Ph3P system has been achieved efficiently with

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。