9,9-dihexyl-N²,N²-diphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine | 1374359-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-dihexyl-N²,N²-diphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine
• 英文别名: 9,9-dihexyl-N2,N2-diphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine；9,9-dihexyl-2-N,2-N-diphenylfluorene-2,7-diamine
• CAS: 1374359-18-8
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂
• 分子量: 516.77
• InChiKey: WRCFGHOWVKXQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dihexyl-N²,N²-diphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芴桥偶氮发色团的反式/顺式异构化，在近红外波长下具有明显的双光子吸收能力

  摘要：

  含偶氮材料已被证明具有二阶非线性光学（NLO）特性，但是涉及三光子吸收（2PA）的三阶NLO特性却鲜有报道。在这项研究中，我们证明了新型的偶氮发色团与双边二苯氨基芴（DPAFs）作为π骨架的显着2PA行为。作为供电子性基团DPAF引起红移π-π*吸收带中心在470nm，因此允许高效的蓝色光诱导的反式-到-顺光异构化用的2.04×10的速率常数-1 分钟-1的photostationary状态（PSS）。开孔Z采纳了飞秒（fs）的脉冲激光器作为激励光源示出了相当高的2PA横截面为芴衍生的偶氮发色团比用于在近红外波长共同偶氮苯染料（〜扫描技术λ EX = 800纳米）。此外，无论分子几何形状如何，fs 2PA响应都非常均匀。在计算模型的基础上，从外围二苯胺通过芴π桥到中心偶氮基团的分子内电荷转移（ICT）过程对于这种显着的2PA行为至关重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201402896
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 potassium phtalimide 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 9,9-dihexyl-N²,N²-diphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有对称和不对称取代骨架的小树枝状发色团的合成和双光子特性

  摘要：

  一组新型多支化发色团由两组芴/恶二唑类类似物组成，具有供体-π-受体（不对称）和供体-π-受体-π-供体（对称）类型的通用骨架已被合成并显示在飞秒激光脉冲照射下，在近红外 (NIR) 区域显示强且广泛分散的双光子吸收率。还证明了结构参数，例如连接的供体单元的数量和取代模式，与这些模型化合物的分子双光子活性密切相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101485

文献信息

• Synthesis and Two-Photon Properties of Small Dendritic Chromophores with Symmetrical and Unsymmetrical Substituted Skeletons
  作者：Tzu-Chau Lin、Ying-Hsuan Lee、Chia-Ling Hu、Yu-Kai Li、Yu-Jhen Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201101485

  日期：2012.3

  A set of novel multi-branched chromophores consisting of two groups of fluorene/oxadiazole-based analogues with generic skeletons of donor-π-acceptor (unsymmetrical) and donor-π-acceptor-π-donor (symmetrical) type has been synthesized and shown to display strong and broadly dispersed two-photon absorptivities in the near infrared (NIR) region on irradiation with femtosecond laser pulses. It is also

  一组新型多支化发色团由两组芴/恶二唑类类似物组成，具有供体-π-受体（不对称）和供体-π-受体-π-供体（对称）类型的通用骨架已被合成并显示在飞秒激光脉冲照射下，在近红外 (NIR) 区域显示强且广泛分散的双光子吸收率。还证明了结构参数，例如连接的供体单元的数量和取代模式，与这些模型化合物的分子双光子活性密切相关。
• Two-photon absorption and effective optical power-limiting properties of small dendritic chromophores derived from functionalized fluorene/oxadiazole units
  作者：Tzu-Chau Lin、Ying-Hsuan Lee、Bor-Rong Huang、Chia-Ling Hu、Yu-Kai Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.073

  日期：2012.6

  A set of novel multi-branched chromophores composed of four analogues with generic skeletons of donor-π-acceptor (D-π-A) derived from functionalized fluorene/oxadiazole moieties has been synthesized and experimentally shown to possess strong and wide-dispersed two-photon absorptivities in near infrared (NIR) region under the irradiation of femtosecond laser pulses. It is demonstrated that structural

  合成了一组新颖的多支发色团，该发色团由四个类似物组成，这些类似物具有衍生自功能化芴/恶二唑基团的供体-π-受体（D-π-A）的一般骨架，并通过实验证明其具有强而分散的两个飞秒激光脉冲辐照下近红外（NIR）区域的光子吸收率。结果表明，结构参数，例如π骨架的大小和所连接的给电子单元的数量与这些模型化合物的分子双光子活性密切相关。
• Synthesis and Two-Photon Absorption Properties of Star-Shaped Chromophores Derived from Functionalized Fluorene Units
  作者：Tzu-Chau Lin、Che-Yu Liu、Bor-Rong Huang、Ja-Hon Lin、Yu-Kai Shen、Cheng-Yu Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201201236

  日期：2013.1

  A set of small star-shaped chromophores composed of three fluorene-based congeners have been synthesized and shown experimentally to possess strong and widely dispersed two-photon absorptivities in the visible to near-IR region under the irradiation of femtosecond and nanosecond laser pulses. In addition, the number of electron-donating fluorenyl units incorporated in the final structure was closely

  一组由三种芴基同系物组成的小星形发色团已被合成并通过实验证明在飞秒和纳秒激光脉冲的照射下在可见光至近红外区域具有强且广泛分散的双光子吸收率。此外，最终结构中的供电子芴基单元的数量与这些模型化合物的分子双光子活性密切相关。还研究了这些染料分子在纳秒时域中的有效光功率衰减和稳定行为。结果表明，这种结构基序可用于强双光子吸收材料系统的分子设计，用于快速响应和宽带光抑制相关应用，
• <i>trans</i>/<i>cis</i>-Isomerization of Fluorene-Bridged Azo Chromophore with Significant Two-Photon Absorbability at Near-Infrared Wavelength
  作者：Chih-Chien Chu、Ya-Chi Chang、Bo-Kai Tsai、Tzu-Chau Lin、Ja-Hon Lin、Vincent K. S. Hsiao

  DOI：10.1002/asia.201402896

  日期：2014.12

  efficient blue‐light‐induced trans‐to‐cis photoisomerization with a rate constant of 2.04×10−1 min−1 at the photostationary state (PSS). The open‐aperture Z‐scan technique that adopted a femtosecond (fs) pulse laser as excitation source shows an appreciably higher 2PA cross‐section for the fluorene‐derived azo chromophore than that for common azobenzene dyes at near‐infrared wavelength (λex=800 nm). Furthermore

  含偶氮材料已被证明具有二阶非线性光学（NLO）特性，但是涉及三光子吸收（2PA）的三阶NLO特性却鲜有报道。在这项研究中，我们证明了新型的偶氮发色团与双边二苯氨基芴（DPAFs）作为π骨架的显着2PA行为。作为供电子性基团DPAF引起红移π-π*吸收带中心在470nm，因此允许高效的蓝色光诱导的反式-到-顺光异构化用的2.04×10的速率常数-1 分钟-1的photostationary状态（PSS）。开孔Z采纳了飞秒（fs）的脉冲激光器作为激励光源示出了相当高的2PA横截面为芴衍生的偶氮发色团比用于在近红外波长共同偶氮苯染料（〜扫描技术λ EX = 800纳米）。此外，无论分子几何形状如何，fs 2PA响应都非常均匀。在计算模型的基础上，从外围二苯胺通过芴π桥到中心偶氮基团的分子内电荷转移（ICT）过程对于这种显着的2PA行为至关重要。