6-(dimethylamino)-7,9-dihydro-9-methyl-8H-purin-8-one | 135952-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-7,9-dihydro-9-methyl-8H-purin-8-one
• 英文别名: 9-methyl-6-dimethylamino-7,9-dihydro-8H-purin-8-one；Qwfdmuuitaciqd-uhfffaoysa-；6-(dimethylamino)-9-methyl-7H-purin-8-one
• CAS: 135952-77-1
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: QWFDMUUITACIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-7,9-dihydro-9-methyl-8H-purin-8-one 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 6-(dimethylimino)-3,6,7,9-tetrahydro-3,9-dimethyl-8H-purin-8-one iodide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LVII. Regioselective Alkylation of N6,9-Disubstituted 8-Oxoadenines: Syntheses of the Sea Anemone Purine Caissarone and Some Positional Isomers and Analogues.

  摘要：

  我们首次以 N6，9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（3）为起点，通过两步法合成了海葵 Bunodosoma caissarum 的成分 caissarone hydrochloride (1)，该成分可通过四步法从 9-甲基腺嘌呤（5）中获得。合成的关键步骤是在 N(3)处对 3 进行区域选择性甲基化，这一步骤是在对 N6-苄基-9-甲基-8-氧代腺嘌呤（11）进行甲基化研究的基础上设计的。此外，还合成了 1 的一些位置异构体（19、24 和 31）和类似物（8、26 和 32）。一项 1H-NMR 光谱研究表明，凯沙酮的游离碱（23）能够在 Me2SO-d6 中与 2'，3'，5'-三-O-乙酰鸟苷（40）形成杂基对（如 41）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1746
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N,N-二甲基-5-硝基-4-嘧啶胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(dimethylamino)-7,9-dihydro-9-methyl-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-（6-取代的5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸甲酯与醇钠反应的研究

  摘要：

  N-甲基-N-（6-取代的5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸甲酯（4a-n），由6-取代的4-氯-5-硝基嘧啶和肌氨酸甲酯（2-（甲基氨基甲基） ）乙酸盐），在与醇钠的反应中进行转化，得到不同的产物。在嘧啶环的6位带有氨基和芳基氨基的N-甲基-N-（5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸盐（4a，i，j）给出相应的6-取代的-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5a，i，j）。在N-（6-烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4b，fh用醇钠形成相应的6-烷基氨基-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5b，fh）和5-羟基-8-甲基-5,8-二氢蝶啶-6,7-二酮（6b，fh）。后处理后，N-（6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4c-e，k，l）反应的主要产物是相应的6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤-8-酮（7c-e，k，1）和8-烷氧基-6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤（9c，1,10c，1）。甲基Ñ甲基ñ

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430205

文献信息

• Direct C–H Hydroxylation of <i>N</i>-Heteroarenes and Benzenes <i>via</i> Base-Catalyzed Halogen Transfer
  作者：Kendelyn I. Bone、Thomas R. Puleo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.3c14058

  日期：2024.4.10

  employs an alkoxide base to catalyze X-transfer from sacrificial 2-halothiophene oxidants to aryl substrates, forming SNAr-active intermediates that undergo nucleophilic hydroxylation. Key to this process is the use of 2-phenylethanol as an inexpensive hydroxide surrogate that, after aromatic substitution and rapid elimination, provides the hydroxylated arene and styrene byproduct. Use of simple 2-halothiophenes

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H
• Pattern of hydroxyl radical reaction with N6,N6,9-trimethyladenine: dehydroxylation and ring opening of isomeric hydroxyl adducts
  作者：A. J. S. C. Vieira、S. Steenken

  DOI：10.1021/j100176a056

  日期：1991.11

  The OH radical reacts with N6,N6,9-trimethyladenine (A) in aqueous solution by addition to carbons 4 and 8 of the purine system (k = 8.4 x 10(9) M-1 s-1). The resulting radicals A4OH. and A8OH. undergo elimination of OH- (identified by conductance; k(el) = 2 x 10(6) s-1) and ring opening (k = 2.3 x 10(5) s-1), respectively. The two types of reaction have different activation parameters. The (heterolytic) dehydroxylation reaction of A4OH. is inhibited by H+ and by OH-. The radical cation (the yield per .OH is 50%) formed by elimination of OH- from A4OH. is oxidizing (with respect to N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine); in contrast, A8OH. or its ring-opened product is reducing (toward tetranitromethane or viologens). On one-electron oxidation, A8OH. is converted into 8-hydroxy-N6,N6,9-trimethyladenine, which was measured by HPLC with optical and electrochemical detection.
• US7524847B2
  申请人：——

  公开号：US7524847B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• Study on the reaction of methyl<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates with sodium alkoxides
  作者：Inga Susvilo、Algirdas Brukstus、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1002/jhet.5570430205

  日期：2006.3

  Methyl N-methyl-N-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a-n), obtained from 6-substituted-4-chloro-5-nitropyrimidines and sarcosine methyl ester (methyl 2-(methylamino)acetate), in the reaction with sodium alkoxides underwent transformations to give different products. N-methyl-N-(5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a,i,j) bearing amino and arylamino groups in the position 6 of the pyrimidine

  N-甲基-N-（6-取代的5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸甲酯（4a-n），由6-取代的4-氯-5-硝基嘧啶和肌氨酸甲酯（2-（甲基氨基甲基） ）乙酸盐），在与醇钠的反应中进行转化，得到不同的产物。在嘧啶环的6位带有氨基和芳基氨基的N-甲基-N-（5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸盐（4a，i，j）给出相应的6-取代的-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5a，i，j）。在N-（6-烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4b，fh用醇钠形成相应的6-烷基氨基-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5b，fh）和5-羟基-8-甲基-5,8-二氢蝶啶-6,7-二酮（6b，fh）。后处理后，N-（6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4c-e，k，l）反应的主要产物是相应的6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤-8-酮（7c-e，k，1）和8-烷氧基-6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤（9c，1,10c，1）。甲基Ñ甲基ñ
• Purines. LVII. Regioselective Alkylation of N6,9-Disubstituted 8-Oxoadenines: Syntheses of the Sea Anemone Purine Caissarone and Some Positional Isomers and Analogues.
  作者：Tohru SAITO、Shigeji MORI、Jun CHIKAZAWA、Tae KANAI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.1746

  日期：——

  The first total synthesis of caissarone hydrochloride (1), a constituent of the sea anemone Bunodosoma caissarum, has been accomplished via a two-step route starting from N6, 9-dimethyl-8-oxoadenine (3), which is obtainable from 9-methyladenine (5) through a four-step route. The key step in the synthesis is the regioselective methylation of 3 at N(3), which has been designed on the basis of a methylation study of N6-benzyl-9-methyl-8-oxoadenine (11). Some positional isomers (19, 24, and 31) and analogues (8, 26, and 32) of 1 have also been synthesized. A 1H-NMR spectroscopic study has suggested that the free base (23) of caissarone is capable of forming a hetero-base pair (such as 41) with 2', 3', 5'-tri-O-acetylguanosine (40) in Me2SO-d6.

  我们首次以 N6，9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（3）为起点，通过两步法合成了海葵 Bunodosoma caissarum 的成分 caissarone hydrochloride (1)，该成分可通过四步法从 9-甲基腺嘌呤（5）中获得。合成的关键步骤是在 N(3)处对 3 进行区域选择性甲基化，这一步骤是在对 N6-苄基-9-甲基-8-氧代腺嘌呤（11）进行甲基化研究的基础上设计的。此外，还合成了 1 的一些位置异构体（19、24 和 31）和类似物（8、26 和 32）。一项 1H-NMR 光谱研究表明，凯沙酮的游离碱（23）能够在 Me2SO-d6 中与 2'，3'，5'-三-O-乙酰鸟苷（40）形成杂基对（如 41）。

表征谱图