(Z)-N-(4-styrylphenyl)acetamide | 429689-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-N-(4-styrylphenyl)acetamide
• 英文别名: p-acetamidostilbene；(Z )-4-acetamidestilbene；(Z)-N-(4-(2-phenylethynyl)phenyl)acetamide；N-cis-stilben-4-yl-acetamide；N-cis-Stilben-4-yl-acetamid；cis-4-Acetamino-stilben；N-[4-[(Z)-2-phenylethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 429689-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XWVCGVPSPHTRHE-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-styrylphenyl)acetamide 在 碘 、 苯 作用下， 生成 4H-1,3-噁嗪,2-(丁基硫代)-5,6-二氢-4,4,6-三甲基-
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Oehlert, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙炔)-苯胺 在 [Fe(CO)H(NO)(PPh₃)₂] 、 甲基苯乙烯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-N-(4-styrylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl–aryl interactions as directing motifs in the stereodivergent iron-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes

  摘要：

  定义的氢化铁络合物 FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 作为催化剂在选择性氢硅化内部炔烃转化为乙烯硅烷方面具有很高的活性。根据所用的硅烷，产生了 E- 或 Z- 选择性的氢硅化产物，产率优异，立体选择性良好到优异。

  DOI：

  10.1039/c2cc31395b

文献信息

• Stereoselective Alkyne Hydrogenation by using a Simple Iron Catalyst
  作者：Bernhard J. Gregori、Felix Schwarzhuber、Simon Pöllath、Josef Zweck、Lorena Fritsch、Roland Schoch、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cssc.201900926

  日期：2019.8.22

  stereoselective hydrogenation of alkynes constitutes one of the key approaches for the construction of stereodefined alkenes. The majority of conventional methods utilize noble and toxic metal catalysts. This study concerns a simple catalyst comprised of the commercial chemicals iron(II) acetylacetonate and diisobutylaluminum hydride, which enables the Z-selective semihydrogenation of alkynes under near ambient

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。
• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。
• A Solid‐Phase Assisted Flow Approach to <i>In Situ</i> Wittig‐Type Olefination Coupling
  作者：Joseph Tadros、Christian Dankers、Janice R. Aldrich‐Wright、Anastasios Polyzos、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1002/ejoc.202100761

  日期：2021.8.6

  The development and subsequent application of an in situ and solid-phase triphenylphosphine (PS-PPh3) assisted continuous flow protocol to facilitate the coupling of reciprocal primary and secondary halides with aldehyde and ketone-based substrates is described.

  的发展和一个随后的应用在 原位和固相的三苯基膦（PS-PPH 3）辅助的连续流协议，以促进描述与醛和酮系基板倒数初级和次级卤化物的耦合。
• A Mild Chemoselective Ru-Catalyzed Reduction of Alkynes, Ketones, and Nitro Compounds
  作者：Tobias Schabel、Christian Belger、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol401185t

  日期：2013.6.7

  The chemoselective reduction of alkyne, ketones, or nitro groups using (Ph3P)3RuCl2 as an inexpensive catalyst and Zn/water as a stoichiometric reductant is reported. Depending on the nature of the additive and the temperature, good chemoselectivities were observed allowing, e.g., for the selective reduction of a nitro group in the presence of a ketone or an alkyne.

  报道了使用（Ph 3 P）3 RuCl 2作为廉价催化剂和Zn /水作为化学计量还原剂的炔，酮或硝基的化学选择性还原。取决于添加剂的性质和温度，观察到良好的化学选择性，例如允许在酮或炔烃的存在下选择性还原硝基。
• Ligand-free (<i>Z</i>)-selective transfer semihydrogenation of alkynes catalyzed by <i>in situ</i> generated oxidizable copper nanoparticles
  作者：Rafał Kusy、Karol Grela

  DOI：10.1039/d1gc01206a

  日期：——

  of a semihydrogenation reaction results in the formation of a water-soluble ammonia complex, so that the catalyst may be reused several times by simple phase-separation with no need for any special regeneration processes. Formed NH4B(OR)4 can be easily transformed back into ammonia-borane or into boric acid. In addition, a one-pot tandem sequence involving a Suzuki reaction followed by semihydrogenation

  在此，我们提出了在氢供体（如氨硼烷和绿色质子溶剂）存在下，基于原位生成的 CuNPs的炔烃的( Z ) 选择性转移半氢化。这种环保方法的特点是操作简单，同时具有高立体选择性和化学选择性以及官能团兼容性。CuNPs在半氢化反应完成后自动氧化形成水溶性氨络合物，因此催化剂可以通过简单的相分离多次重复使用，无需任何特殊的再生过程。形成NH 4 B(OR) 4可以很容易地转化回氨硼烷或硼酸。此外，还提出了涉及 Suzuki 反应和半氢化的一锅串联序列，这可以最大限度地减少化学废物的产生。