2-Diazo-2-cyanoacetamide | 85059-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Diazo-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-cyano-2-diazoacetamide；(2Z)-2-cyano-2-diazoacetamide
• CAS: 85059-18-3
• 化学式: C₃H₂N₄O
• 分子量: 110.075
• InChiKey: JHICVYMFEWHUBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-2-cyanoacetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(9ci)-5-氯-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  含重氮和氰基的杂环化合物。1.重氮基乙腈衍生物在5-卤代-1H-1,2,3-三唑类化合物的合成中

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506405
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基乙酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以7.24 g的产率得到2-Diazo-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  신규한 헤테로사이클릭 유도체 및 이들의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种新的杂环诱导体，其同分异构体，立体异构体及混合物，或其药学上可接受的盐；以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗坦基拉病的药学组合物。

  公开号：

  KR20170115315A

文献信息

• 7. Azidiniumsalze. 19. Mitteilung [1]. Einführung der Diazogruppe in reaktive Methylenverbindungen mit Azidiniumsalzen
  作者：Heinz Balli、Richard Löw、Volkmar Müller、Hermann Rempfler、Ayten Sezen-Gezgin

  DOI：10.1002/hlca.19780610110

  日期：1978.1.25

  Diazo-Group Transfer to Active Methylene Compounds Using Azidinium Salts

  使用重氮盐将重氮基转移至活性亚甲基化合物
• Two directions of cyclization of α-diazo-β-dithioamides. New rearrangements of 12,3,-triazole-4-carbothiamides.
  作者：V.A. Bakulev、A.T. Lebedev、E.F. Dankova、V.S. Mokrushin、V.S. Petrosyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89194-8

  日期：1989.1

  3-triazole- and 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-N-R-carbothioamides to 5-N-R-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides. NMR 1H and 13C spectra and mass-spectra are presented for the series of 5-amino-1,2,3-thiadiazole derivatives.

  已经研究了通过五种不同方法生成的2-二氮杂丙二硫酰胺的环化过程。2-重氮唑隆二硫代酰胺衍生物的环境特征是以前未知的5-mereapto-1,2,3-三唑-和5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-NR-碳硫代酰胺重排至5的原因。 -NR-氨基-1,2,3-噻二唑-4-碳硫代酰胺。给出了一系列5-氨基-1,2,3-噻二唑衍生物的NMR 1 H和13 C光谱及质谱。
• Modification of organic compounds with Lawesson’s reagent
  作者：L. A. Kayukova、K. D. Praliyev、V. G. Gut’yar、G. P. Baitursynova

  DOI：10.1134/s1070428015020025

  日期：2015.2

  Application in organic synthesis of Lawesson’s reagent, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, provides a possibility to replace an oxygen atom for a sulfur atom in the carbonyl group of ketones, esters, amides, in ether group, and also either to induce a rearrangement of the initial structure of organic compounds with or without inclusion of sulfur atoms or to lead to

  Lawesson试剂2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物在有机合成中的应用为羰基中的硫原子取代氧原子提供了可能性在醚基团中的一组酮，酯，酰胺，还可以诱导含有或不含有硫原子的有机化合物的初始结构重排，或导致形成各种类型的有机磷化合物。形成的有机硫化合物表现出广泛的生物学作用。
• Thioisomünchnones versus Acrylamides via Copper-Catalyzed Reaction of Thioamides with Diazocarbonyl Compounds
  作者：Vladimir G. Ilkin、Valeriy O. Filimonov、Eugenia A. Seliverstova、Mikhail S. Novikov、Tetyana V. Beryozkina、Aleksey A. Gagarin、Nataliya P. Belskaya、Nibin Joy Muthipeedika、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01352

  日期：2022.9.16

  was developed by intermolecular copper-catalyzed reactions of diazoacetamides with aromatic and heteroaromatic thioamides bearing a pyrrolidine moiety. The direction of the reaction can be switched toward 2-amino-2-heteroarylacrylamides by replacing the pyrrolidine with an aniline group or by the use of 2-cyano-2-diazoacetamides. The proposed mechanism and DFT calculations allowed us to rationalize the

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。
• Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 3. Two pathways in the cyclization of 2-diazo-2-cyanoacetic acid derivatives under the influence of bases
  作者：Yu. M. Shafran、V. A. Bakulev、V. S. Mokrushin、S. G. Alekseev、A. T. Lebedev、P. A. Sharbatyan

  DOI：10.1007/bf00522732

  日期：1986.7