5-amino-1-[1-(1-hydroxyethyl)-4-phenylbutyl]-2-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide | 776324-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-[1-(1-hydroxyethyl)-4-phenylbutyl]-2-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-(2-hydroxy-6-phenylhexan-3-yl)-2-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 776324-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₂
• 分子量: 316.403
• InChiKey: QZKVOQNNPXENKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-difluoromethoxy-4-methoxy-phenyl)-acetate 、 5-amino-1-[1-(1-hydroxyethyl)-4-phenylbutyl]-2-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-difluoromethoxy-4-methoxybenzyl)-9-[1-(1-hydroxyethyl)-4-phenylbutyl]-8-methyl-1,9-dihydropurin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURIN-6-ONE-DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PURINE-6-ONE

  摘要：

  具有特定结构式（I）的化合物，其中例如R2、R3、R4和R5具有以下所述含义，是新颖的有效的PDE2抑制剂。R2为氢、1-4C-烷基、1-羟基-2-4C-烷基、1-4C-烷基羰基或1-(乙酰氧基)-2-4C-烷基，R3为芳基丁基、杂芳基丁基、芳基丙基、杂芳基丙基、芳基乙基或杂芳基乙基；其中芳基为苯基、萘基或茚基，每个基可选地最多被卤素、羟基、硝基、三氟甲基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基取代最多三次，杂芳基为吡啶基、吡嗪基、吡啶嗪基、嘧啶基、喹唑啉基、喹喜啶基、茴啉基、喹啉基、异喹啉基、萘噻啉基、菲啉基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、哌嗪基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡咯基、吡唑基、呋喃基或噻吩基，每个基可选地最多被卤素、羟基、硝基、三氟甲基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基取代最多三次，R4为完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基，R5为卤素、羟基、硝基、三氟甲基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧羰基、氨基、单或双1-4C-烷基氨基、氨基羰基、单或双1-4C-烷基氨基羰基、1-4C-烷基羰基氨基、1-4C-烷基羰基氧基、1-4C-烷基磺酰氨基、苯基羰基氨基、苯基羰基氨基在苯基上被R6和/或 R7取代、苄基羰基氨基、苄基羰基氨基在苯基上被R8和/或 R9取代、苯基磺酰氨基、苯基磺酰氨基在苯基上被R10和/或 R11取代、苄基磺酰氨基或苄基磺酰氨基在苯基上被R12和/或 R13取代。

  公开号：

  WO2004089953A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6-phenyl-hexan-2-ol 、 原乙酸三乙酯 、 2-氨基-2-氰基乙酰胺 在 乙腈 、 Silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以Silica gel chromatography (200 g, ethyl acetate/methanol=10:1) gives the title compound (1.27 g) as a light-yellow solid的产率得到5-amino-1-[1-(1-hydroxyethyl)-4-phenylbutyl]-2-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Purin-6-one-derivatives

  摘要：

  某种公式（I）的化合物具有以下含义的R2，R3，R4和R5，是新颖的有效PDE2抑制剂。其中，R2是氢，1-4C-烷基，1-羟基-2-4C-烷基，1-4C-烷基羰基或1-(乙酰氧基)-2-4C-烷基，R3是芳基丁基，杂芳基丁基，芳基丙基，杂芳基丙基，芳基乙基或杂芳基乙基；其中，芳基是苯基，萘基或茚基，每个芳基可选地被卤素，羟基，硝基，三氟甲基，羧基，1-4C-烷基，1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基等取代高达三次，杂芳基是吡啶基，吡嗪基，吡咯嗪基，嘧啶基，喹唑啉基，喹喔啉基，茚啉基，喹啉基，异喹啉基，萘啶基，邻苯二氮杂基，吲哚基，异吲哚基，吲唑基，嘧啶基，苯并呋喃基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，苯并咪唑基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，咪唑基，吡咯基，吡唑基，呋喃基或噻吩基，每个杂芳基可选地被卤素，羟基，硝基，三氟甲基，羧基，1-4C-烷基，1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基等取代高达三次，R4是完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基，R5是卤素，羟基，硝基，三氟甲基，羧基，1-4C-烷基，1-4C-烷氧基，完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基，1-4C-烷氧羰基，氨基，单或双1-4C-烷基氨基，氨基羰基，单或双1-4C-烷基氨基羰基，1-4C-烷基羰基氨基，1-4C-烷基羰氧基，1-4C-烷基磺酰氨基，苯基羰基氨基，在苯基中由R6和/或R7取代的苯基羰基氨基，苄基羰基氨基，在苯基中由R8和/或R9取代的苄基羰基氨基，苯基磺酰氨基，在苯基中由R10和/或R11取代的苯基磺酰氨基，苄基磺酰氨基或在苯基中由R12和/或R13取代的苄基磺酰氨基。

  公开号：

  US20060106037A1

文献信息

• PURIN-6-ONE-DERIVATIVES
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP1601675A1

  公开（公告）日：2005-12-07