3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorene | 80436-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorene
• 英文别名: 3,9-Diethyl-5-hydroxybenzo[c]fluoren-7-one
• CAS: 80436-19-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: YFULOKPMQSJFEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  525.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 、 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorene 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 5-[2-(Diethylamino)ethoxy]-3,9-diethylbenzo[c]fluoren-7-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of benzo(c)fluorene: II. Synthesis and biological effect of basic ethers of 7-oxo-7H-benzo(c)fluorene

  摘要：

  将酚类化合物IIa-IIc与ω-(N,N-二烷基氨基)烷基氯化物IIIa-IIId在水性和/或两相（甲苯和水性氢氧化钾）介质中进行烷基化反应，以及酚类化合物IId-IIf与异丙胺的反应，产生了醚类化合物IV-XIX。化合物IV和V用于制备衍生物XX-XXVI。通过钠硼氢化物还原化合物V中的7-酮基团产生7-羟基衍生物XXIV-XXVI，而在Wolf-Kishner反应条件下还原则产生衍生物XXVII和XXVIII，这两者也可通过在无水介质中用IIIa对XXIX进行烷基化而获得。化合物XXIX是通过还原化合物IIa制备的。大多数制备的化合物具有显著的抗肿瘤效果，尤其是化合物IV和V。化合物V、VII、IX和XVIII表现出抗菌效果，而化合物XVI、XVIII和XXIII在皮下应用对脑心肌炎病毒的效果与用作标准的Tiloron一样有效。

  DOI：

  10.1135/cccc19821856
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-1-(4-ethylphenyl)-4-hydroxynaphthalene-2,3-dicarbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以55.2%的产率得到3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorene
  参考文献：
  名称：

  Krepelka, Jiri; Vancurova, Iva; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 9, p. 2207 - 2216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Basic ethers of 7-oxo-7H-benzo(c) fluorene and a process for their
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04661297A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Basic ethers of 7-oxo-7H-benzo(c) fluorene have been shown to evidence a pronounced antineoplastic and immunosuppressive effect in mammals suffering from leukemia. The technique for preparing the described ethers and the addition salts thereof with pharmaceutically acceptable organic and inorganic acids involves the aminoalkylation of 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorene and its corresponding nuclear substituted derivatives on the hydroxylic oxygen atom.

  7-氧代-7H-苯并(c)芴的基本醚类已被证明在患有白血病的哺乳动物中表现出显著的抗肿瘤和免疫抑制作用。制备所述醚类及其与药用可接受的有机和无机酸的加合盐的技术包括对5-羟基-7-氧代-7H-苯并(c)芴及其相应的核取代衍生物上的羟基氧原子进行氨基烷基化。
• Krepelka, Jiri; Roubik, Jiri; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 4, p. 1258 - 1266
  作者：Krepelka, Jiri、Roubik, Jiri、Holubek, Jiri、Vancurova, Iva

  DOI：——

  日期：——
• KREPELKA, J.;ROUBIK, J;HOLUBEK, JJ.;VANCUROVA, I., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 4, 1258-1266
  作者：KREPELKA, J.、ROUBIK, J、HOLUBEK, JJ.、VANCUROVA, I.

  DOI：——

  日期：——
• KREPELKA, J.;VANCUROVA, I.;HOLUBEK, J.;MELKA, M.;REZABEK, K., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 7, 1856-1866
  作者：KREPELKA, J.、VANCUROVA, I.、HOLUBEK, J.、MELKA, M.、REZABEK, K.

  DOI：——

  日期：——
• KREPELKA, J.;SEMONSKY, M.
  作者：KREPELKA, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——