(E)-4'-benzyloxy-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one | 882303-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-4'-benzyloxy-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-benzyloxy-3-bromo-2-styrylchromone；3-bromo-2-[(E)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 882303-09-5
• 化学式: C₂₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 433.301
• InChiKey: VZZYHEFVKYEFRW-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4'-benzyloxy-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one 、 4-甲氧基苯乙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基化 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones 的高效合成

  摘要：

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900026
• 作为产物：
  描述：

  2'-乙酰氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-4'-benzyloxy-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基氧杂蒽酮的新合成

  摘要：

  描述了 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新合成。这是通过 3-溴-2-甲基色酮与苯甲醛的羟醛缩合导致形成 3-溴-2-苯乙烯色酮，然后与苯乙烯发生 Heck 反应来实现的。呫吨酮（dibenzo-g-pyrones）是一组杂环化合物，广泛分布于虎耳科和龙胆科。然而，作为苷元衍生物，它们也存在于其他六个家族中，并且氧杂蒽酮-C-苷在被子植物中广泛存在。1 由于其潜在的生物学特性，化学家、生物学家和药理学家对具有氧杂蒽酮核心的化合物非常感兴趣。天然和合成衍生物已显示出重要的抗微生物、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性。1、2 氧杂蒽酮的生物发生在很大程度上决定了取代基的性质和位置。新合成路线的开发扩展了将其他类型的取代氧杂蒽酮用于生物学评估和构效关系合理化的可能性。在本通讯中，我们报告了一种新的合成 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新途径。据我们所知，带有芳基取代基的氧杂蒽酮很少见，并且没有报道过具有 2,3-二芳基取代模式的天然或合成氧杂蒽酮。欧洲专利

  DOI：

  10.1055/s-2005-921928