(6-Methoxy-5-nitropyrimidin-4-yl) pyrrolidine-1-carbodithioate | 527740-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6-Methoxy-5-nitropyrimidin-4-yl) pyrrolidine-1-carbodithioate
• CAS: 527740-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃S₂
• 分子量: 300.362
• InChiKey: ATKNQJJRWNQSJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  482.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methoxy-5-nitropyrimidin-4-yl) pyrrolidine-1-carbodithioate 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到6-methoxy-5-nitro-4-pyrrolidinopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-(N,N-Dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines as new potential nitric oxide donors

  摘要：

  加热至pH 6.86时，4-(N,N-二烷基硫代氨基甲酰基硫)-5-硝基嘧啶转化为二硫嘧啶，这些二硫嘧啶要么被氧化为双(4-二烷基硫代氨基甲酰基嘧啶-5-基)二硫化物，要么转化为4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物，并伴随有二硫化碳的消除。反应的方向由嘧啶2位取代基的性质和硫代氨基甲酸酯取代基的体积决定。为这些过程提出了机理方案。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0203-5
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyrrolidine-N-carbodithioate 、 4-氯-6-甲氧基-5-硝基嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到(6-Methoxy-5-nitropyrimidin-4-yl) pyrrolidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  4-(N,N-Dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines as new potential nitric oxide donors

  摘要：

  加热至pH 6.86时，4-(N,N-二烷基硫代氨基甲酰基硫)-5-硝基嘧啶转化为二硫嘧啶，这些二硫嘧啶要么被氧化为双(4-二烷基硫代氨基甲酰基嘧啶-5-基)二硫化物，要么转化为4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物，并伴随有二硫化碳的消除。反应的方向由嘧啶2位取代基的性质和硫代氨基甲酸酯取代基的体积决定。为这些过程提出了机理方案。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0203-5

文献信息

• 4-(N,N-Dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines as new potential nitric oxide donors
  作者：O. B. Ryabova、E. Yu. Khmel’nitskaya、V. A. Makarov、L. M. Alekseeva、N. B. Grigor’ev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0203-5

  日期：2005.12

  On heating at pH 6.86, 4-(N,N-dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines are transformed into dithiolopyrimidines, which are either oxidized to bis(4-dialkylthiocarbamoylpyrimidin-5-yl) disulfides or converted into 4,6-diamino-5-nitropyrimidine derivatives with carbon disulfide elimination. The direction of the reaction is determined by the nature of a substituent in position 2 of pyrimidine and the bulk of the thiocarbamate substituent. Mechanistic schemes for these processes were proposed.

  加热至pH 6.86时，4-(N,N-二烷基硫代氨基甲酰基硫)-5-硝基嘧啶转化为二硫嘧啶，这些二硫嘧啶要么被氧化为双(4-二烷基硫代氨基甲酰基嘧啶-5-基)二硫化物，要么转化为4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物，并伴随有二硫化碳的消除。反应的方向由嘧啶2位取代基的性质和硫代氨基甲酸酯取代基的体积决定。为这些过程提出了机理方案。