mesitylphenylketene | 20458-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesitylphenylketene
• 英文别名: phenyl-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ketene；mesityl-phenyl-ketene；Mesityl-phenyl-keten；Mesitylphenylketen
• CAS: 20458-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ZKZMJUYWJGLJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesitylphenylketene 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 2-苯基-2-(2,4,6-三甲基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Alcohols. XIII.¹ 1,2-Dimesityl-2-phenylvinyl Alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01237a015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 mesitylphenylketene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Alcohols. XIII.¹ 1,2-Dimesityl-2-phenylvinyl Alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01237a015

文献信息

• Acylation. Part XXVI. The kinetics and mechanism of the addition of carboxylic acids to ketens in diethyl ether and in dichlorobenzene solution
  作者：J. M. Briody、P. J. Lillford、D. P. N. Satchell

  DOI：10.1039/j29680000885

  日期：——

  The addition of carboxylic acids to dimethylketen in ether solution and to diphenyl- and mesitylphenyl-keten in o-dichlorobenzene solution has been studied kinetically at 25°. In ether the rate equation takes the form: –d[Keten]/dt=k[RCO2H][Keten] and in dichlorobenzene it is normally –d[Keten]/dt=k[(RCO2H)2][Keten]. The reactivities of the acids, the substituent effect of the mesityl group, and the

  加入的羧酸，以乙醚溶液dimethylketen和二苯基和mesitylphenyl-keten在Ö二氯苯溶液已经动力学在25℃的研究。在乙醚中，速率方程的形式为：–d [Keten] / d t = k [RCO 2 H] [Keten]；在二氯苯中，通常为–d [Keten] / d t = k [（RCO 2 H）2] [基滕]。酸的反应性，均三甲苯基的取代作用和氢同位素作用均与每种溶剂中存在两种不同的添加路径一致。传统上较弱的酸采取的一种途径涉及环状过渡态和该酸对酮的羰基碳原子的亲核攻击。通过该路径的添加速度与酸强度成反比。可供研究的最强酸使用的另一种非环状路径涉及质子从酸到酮的β-碳原子或氧原子的直接转移。
• Concave Reagents, 21. Selective Acylations of Primary and Secondary Alcohols by Ketenes
  作者：Wolfgang Schyja、Sönke Petersen、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/jlac.199619961223

  日期：1996.12

  Concave pyridines 1 were used to catalyze the addition of primary and secondary alcohols to ketenes 4, and the kinetic data of these catalyses were determined. In inter- and intramolecular competitions the use of 1e–g led to improved selectivities for the acylation of primary alcohols in comparison with secondary alcohols. All primary alcohols react at comparable rates. Observed rate constants were

  使用凹形吡啶1催化向烯酮4中添加伯醇和仲醇，并确定了这些催化剂的动力学数据。在分子间和分子内竞争中，与仲醇相比，使用1e-g可以提高伯醇酰化的选择性。所有伯醇以可比的速率反应。观察到的速率常数与塔夫脱的E s值相关。起始原料和产物已得到充分表征。
• Stereoelectronic Effects in the Nucleophilic Addition to the sp-Hybridized Carbon of a Ketene and Vinyl Cation:  When Is a Mesityl Effectively Smaller than a Phenyl Ring?¹
  作者：Hiroshi Yamataka、Oleg Aleksiuk、Silvio E. Biali、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja962573a

  日期：1996.1.1

  occurs preferentially from the side of the formally bulkier mesityl ring. Ketene 3 and the two diastereomeric transition states obtained by attack of MeLi on its CO were calculated by ab initio calculations. 3 adopts a conformation with a planar Ph-CC moiety while the mesityl is nearly perpendicular to this plane. Since the attack on the CO group occurs in the plane of the CC double bond, the coplanar

  将 MesMgBr 添加到甲基苯基乙烯酮 3 中产生约。镁的 3:1 混合物使 5-(E) 和 5-(Z) 烯醇化，而烯醇 1-(Z) 与 MesMgBr 的反应导致仅形成烯醇化 5-(Z)。构型稳定的 5-(E) 和 5-(Z) 的乙酰化分别产生烯醇乙酸酯 4-(E) 和 4-(Z)。从 3 形成 (E)-烯醇化物的偏好表明攻击优先发生在形式上更庞大的甲基环的一侧。乙烯酮 3 和通过 MeLi 攻击其 CO 获得的两个非对映体过渡态通过从头计算来计算。图3采用具有平面Ph-CC部分的构象，而mesityl几乎垂直于该平面。由于对CO基团的攻击发生在CC双键的平面上，与扭曲的 Mes 相比，共面的 Ph 对于接近的亲核试剂来说实际上更大，并且首选的攻击来自于甲基侧。类似的立体电子效应在 1,2-dimesityl-2-phenylvinyl cat...
• Vinyl Alcohols. XV.¹ Trisubstituted Vinyl Alcohols
  作者：Reynold C. Fuson、L. J. Armstrong、David H. Chadwick、J. Wayne Kneisley、Stanley P. Rowland、W. J. Shenk、Quentin F. Soper

  DOI：10.1021/ja01219a010

  日期：1945.3
• Wittig,G.; Haag,A., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1535 - 1543
  作者：Wittig,G.、Haag,A.

  DOI：——

  日期：——