3,5-二溴-2-噻吩羧醛 | 23688-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,5-二溴-2-噻吩羧醛
• 英文名称: 3,5-dibromothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 23688-07-5
• 化学式: C₅H₂Br₂OS
• 分子量: 269.944
• InChiKey: SKGGLYBEXSUWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  2.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2-噻吩羧醛 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 N-[[2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-thienyl]sulfonyl]-N-methylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3,5-二溴-2-噻吩羧醛
  参考文献：
  名称：

  Carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  披露了具有以下公式的化合物：本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中G，J以及它们所连接的噻吩环上的两个原子形成一个六元环，选自##STR2## 这些化合物作为碳酸酐酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US05538966A1

文献信息

• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。
• 5-Alkylidenethiophen-2(5H)-ones as Biofilm Inhibitors
  作者：Tore Benneche、Elahe Jafari Chamgordani、Gunnar Herstad、Bjørg Siw Møller Tannæs、Anne Aamdal Scheie

  DOI：10.2174/1570178613666160620114658

  日期：2016.9.21

  A number of thiophen-2(5H)-ones with different substituents in the 3-, 4- and 5-position have been synthesized and tested as inhibitors of biofilm production by the marine bacterium Vibrio harveyi BB120. Concentrations that inhibited 50% or 90% of biofilm formation (BIC50, BIC90) and of plantonic growth (PIC50, PIC90) are reported.

  已合成并测试了一系列在3-、4-和5-位具有不同取代基的噻吩-2(5H)-酮，作为抑制海洋细菌哈维氏弧菌BB120生物膜生产的抑制剂。报道了抑制50%或90%生物膜形成（BIC50，BIC90）及游离生长（PIC50，PIC90）的浓度。
• Light-Activated Sensitive Probes for Amine Detection
  作者：Virginia Valderrey、Aurelio Bonasera、Sebastian Fredrich、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.201609989

  日期：2017.2.6

  detection of a wide range of primary and secondary amines. The probes consist of aldehyde‐ or ketone‐substituted diarylethenes, which undergo an amine‐induced decoloration reaction, selectively to give the ring‐closed isomer. Thus, these probes can be activated at the desired moment by light irradiation, with a sensitivity that allows the detection of amines at concentrations as low as 10−6 m in solution

  我们的新型，简单且准确的比色法基于二芳烃（DAE），可快速检测多种伯胺和仲胺。探针由醛或酮取代的二芳烃组成，它们经过胺诱导的脱色反应，选择性地产生闭环异构体。因此，可以通过光照射在期望的时刻激活这些探针，其灵敏度使得可以检测溶液中浓度低至10 -6  m的胺。另外，将DAE实际固定在纸上可以在30秒内检测出高于12 ppbv阈值的气相中的生物胺，例如尸胺。
• New fluorescent bis-dithienylethene (DTE)-based bipyridines as reverse interrupters: single vs. double photochromism
  作者：Lucie Ordronneau、Julien Boixel、Vincent Aubert、Matias S. Vidal、Sergio Moya、Pedro Aguirre、Loic Toupet、J. A. Gareth Williams、Hubert Le Bozec、Véronique Guerchais

  DOI：10.1039/c3ob42119h

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of fluorescent bis-dithienylethene (DTE)-based bipyridines, where the donor (D) and acceptor (A) groups are located on the same thiophene ring of the DTE unit, and their zinc(II) and rhenium(I) complexes are reported. Their photochromic properties have been investigated by UV-visible and 1H NMR spectroscopy. These studies reveal that in non-polar solvents

  一系列基于荧光双二噻吩乙烯（DTE）的联吡啶的合成与表征，其中供体（D）和受体（A）位于DTE单元的同一噻吩环上，并且它们的锌（II）和reported （I）配合物的报道。通过紫外可见和1 H NMR光谱研究了它们的光致变色性质。这些研究表明，在非极性溶剂，可以调节光反应，单VS。通过改变供体基团的性质实现双环封闭。还讨论了溶剂效应以及有机金属部分对这些分子的光致变色行为的影响。最后，在光转化为光平稳状态（PSS）时，由于闭环时的缀合破坏，联吡啶配体观察到荧光猝灭。
• Mechanistic Insights into the Triplet Sensitized Photochromism of Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Tobias Morack、Michel Sliwa、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.202000877

  日期：2020.6.18

  repetitively and reliably is crucial for most of their applications, in particular in (opto)electronic devices, and related to reversibility and fatigue resistance, which both critically depend on the photoisomerization mechanism defined by the substitution pattern. Two diarylethene photoswitches bearing biacetyl triplet sensitizers either at the periphery or at the core were investigated using both stationary

  对于大多数应用，尤其是在（光电）电子设备中，重复且可靠地操作可光转换分子至关重要，并且涉及可逆性和抗疲劳性，而可逆性和抗疲劳性均主要取决于由取代模式定义的光异构化机理。使用从飞秒到微秒级的固定以及瞬态UV / Vis吸收光谱，研究了在外围或核心带有两个联乙酰三联体敏化剂的两个二芳基乙烯光电开关。在外围具有两个联乙酰基的二芳基乙烯主要从三重激发态转换，从而增强了抗疲劳性。相反，