(3,5-二溴噻吩-2-基)甲醇 | 675872-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (3,5-二溴噻吩-2-基)甲醇
• 英文名称: 3,5-dibromothiophen-2-methanol
• 英文别名: (3,5-dibromothien-2-yl)methanol；2-(hydroxymethyl)-3,5-dibromothiophene；(3,5-dibromothiophen-2-yl)methanol；(3,5-Dibromothiophen-2-yl)methanol
• CAS: 675872-43-2
• 化学式: C₅H₄Br₂OS
• 分子量: 271.96
• InChiKey: VJIHIMVERQLAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二溴噻吩-2-基)甲醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((3,5-dibromothien-2-yl)methyl)-N-methylcyclohexylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-环烷基取代的芳甲胺类化合物在制备抗病毒药物中的用途及结构和制备方法

  摘要：

  本发明涉及N‑环烷基取代的芳甲胺类化合物在制备抗病毒药物中的应用，经验证发现该类化合物对病毒感染有抑制作用，还提供一类含有该结构的新化合物，同时提供新化合物制备方法和含有新化合物的组合物。

  公开号：

  CN115518058A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴噻吩-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3,5-二溴噻吩-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanism of the site-selective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dibromothiophenes/dibromothiazoles and arylboronic acids. Synthesis of PPARβ/δ agonists

  摘要：

  一项反应性研究，借助 NMR 光谱学，使得能够提出一种机制推断，用于钯催化的区域选择性偶联反应，即在功能化的二溴噻吩和二溴噻唑中，芳基硼酸（以及可行的芳基锡化合物）在硫原子相邻位置的偶联。对整个反应的 NMR 光谱（使用来自硼酸 CF3 组的 19F 和催化剂的膦的 31P 作为探针）进行分析表明，跨金属转移是两种顺序取代过程的速率限制步骤。异环次的 C–Br 键的极其容易的氧化加成决定了位置选择性。随后，通过额外的 Stille 反应替代第二卤素，提供了具有 PPAR 配体特征的三取代杂环支架，这些支架在活细胞中的报告酶测试中显示出 PPARβ/δ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1039/b612235c

文献信息

• 一种羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法
  申请人：安徽泽升科技有限公司

  公开号：CN111440141A

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明提供一种羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法，包括：在保护气体存在下，将芳杂羧酸溶于非质子性溶剂，冰浴下加入还原剂，升温至室温，反应得到所述羟甲基取代芳杂环类化合物。本发明的羟甲基取代芳杂环类化合物的产率在93％以上，该方法不仅原料便宜易得，而且简单、高效、反应条件温和，可避免常规合成方法中硼氢化钠等易制爆危险化学品的使用的缺点。
• Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929
  作者：Mitsuaki Yamashita、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ja031760n

  日期：2004.2.1

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.
• Insights into the mechanism of the site-selective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dibromothiophenes/dibromothiazoles and arylboronic acids. Synthesis of PPARβ/δ agonists
  作者：Raquel Pereira、Audrey Furst、Beatriz Iglesias、Pierre Germain、Hinrich Gronemeyer、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b612235c

  日期：——

  A reactivity study, aided by NMR spectroscopy, allowed a mechanistic rationale to be postulated for the palladium-catalyzed regioselective coupling of arylboronic acid (and arylstannane where feasible) at the position next to the sulfur atom in functionalized dibromothiophenes and dibromothiazoles. The analysis of the NMR spectra (using 19F from the boronic acid CF3 group and 31P from the phosphine of the catalyst as probes) of the entire reaction starting from the dibromoheterocycles allowed the qualitative proposal that the transmetalation is the rate-limiting step for both sequential substitution processes. The extremely facile oxidative addition at the C–Br bond next to the sulfur atom of the heterocycle instead determines the positional selectivity. An additional Stille reaction then replaced the second halogen, providing the trisubstituted heterocyclic scaffolds of PPAR ligands, which displayed PPARβ/δ agonist activity, as revealed by reporter assays in living cells.

  一项反应性研究，借助 NMR 光谱学，使得能够提出一种机制推断，用于钯催化的区域选择性偶联反应，即在功能化的二溴噻吩和二溴噻唑中，芳基硼酸（以及可行的芳基锡化合物）在硫原子相邻位置的偶联。对整个反应的 NMR 光谱（使用来自硼酸 CF3 组的 19F 和催化剂的膦的 31P 作为探针）进行分析表明，跨金属转移是两种顺序取代过程的速率限制步骤。异环次的 C–Br 键的极其容易的氧化加成决定了位置选择性。随后，通过额外的 Stille 反应替代第二卤素，提供了具有 PPAR 配体特征的三取代杂环支架，这些支架在活细胞中的报告酶测试中显示出 PPARβ/δ 激动剂活性。
• N-环烷基取代的芳甲胺类化合物在制备抗病毒药物中的用途及结构和制备方法
  申请人：河北医科大学

  公开号：CN115518058A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明涉及N‑环烷基取代的芳甲胺类化合物在制备抗病毒药物中的应用，经验证发现该类化合物对病毒感染有抑制作用，还提供一类含有该结构的新化合物，同时提供新化合物制备方法和含有新化合物的组合物。