3(S),4-dihydroxy-1-(R,S)-fluorobutylphosphonic acid | 779333-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3(S),4-dihydroxy-1-(R,S)-fluorobutylphosphonic acid
• 英文别名: 1-fluoro-(3S)-3,4-dihydroxybutylphosphonate；1-fluoro-3(S),4-dihydroxylbutane-phosphonate；[(3S)-1-fluoro-3,4-dihydroxybutyl]phosphonic acid
• CAS: 779333-50-5
• 化学式: C₄H₁₀FO₅P
• 分子量: 188.093
• InChiKey: RZINQYIPWKSRKK-WUCPZUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S),4-dihydroxy-1-(R,S)-fluorobutylphosphonic acid 在 sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase (Sigma Type I, rabbit muscle) 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 (1-Fluoro-4-hydroxy-3-oxo-butyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Monofluorophosphonates as phosphate mimics in bioorganic chemistry: a comparative study of CH2-, CHF- and CF2-phosphonate analogues of sn-glycerol-3-phosphate as substrates for sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase

  摘要：

  报告了 3-(S),4-二羟基-1(R,S)-氟丁基膦酸 3 和 1,1-二氟-3-(S),4-二羟基丁基膦酸 4 的环己胺盐的合成；与二氟甲基膦酸 4 相比，3 是 NADH 链接的炔甘油-3-磷酸脱氢酶的更好底物；报告了对炔甘油-3-磷酸的 CH2-、CHF 和 CF2-膦酸类似物的比较研究。

  DOI：

  10.1039/c39950000719
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-diethyl 1-fluoro-3,4-dihydroxybutylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到3(S),4-dihydroxy-1-(R,S)-fluorobutylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  环状磷脂酸的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物：溶血磷脂酸受体的新型拮抗剂。

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）G蛋白偶联受体（GPCR）的同工型选择性拮抗剂在细胞生物学和临床应用中具有重要的潜在用途。通过化学合成制备了新的碳环磷脂酸（ccPA）的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物。使用Yasuda-Shedlovsky外推法滴定法测量了这些两亲性磷脂和母体环状膦酸酯的pKa值。在表达单个EDG家族GPCR的RH7777细胞中，使用Ca2 +动员测定法，针对LPA受体（LPAR）亚型特异性激动剂和拮抗剂活性，对这些和其他ccPA类似物的药理特性进行了表征。特别是，硫代磷酸膦酸酯ccPA类似物通过LPA1 / LPA3激活抑制Ca2 +释放，并且是LPA1 / LPA3拮抗剂。单氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物也是有效的LPA1 / LPA3拮抗剂。相反，二氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物是弱LPAR激动剂，而ccPA本身既没有激动剂也没有拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm060351+

文献信息

• [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004092188A3

  公开（公告）日：2005-04-28
• Phosphonothioate and Fluoromethylene Phosphonate Analogues of Cyclic Phosphatidic Acid:  Novel Antagonists of Lysophosphatidic Acid Receptors
  作者：Yong Xu、Guowei Jiang、Ryoko Tsukahara、Yuko Fujiwara、Gabor Tigyi、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jm060351+

  日期：2006.8.1

  expressing the individual EDG-family GPCRs. In particular, the phosphonothioate ccPA analogue inhibited Ca2+ release through LPA1/LPA3 activation and was an LPA1/LPA3 antagonist. The monofluoromethylene phosphonate ccPA analogue was also a potent LPA1/LPA3 antagonist. In contrast, the difluoromethylene phosphonate ccPA analogue was a weak LPAR agonist, while ccPA itself had neither agonist nor antagonist

  溶血磷脂酸（LPA）G蛋白偶联受体（GPCR）的同工型选择性拮抗剂在细胞生物学和临床应用中具有重要的潜在用途。通过化学合成制备了新的碳环磷脂酸（ccPA）的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物。使用Yasuda-Shedlovsky外推法滴定法测量了这些两亲性磷脂和母体环状膦酸酯的pKa值。在表达单个EDG家族GPCR的RH7777细胞中，使用Ca2 +动员测定法，针对LPA受体（LPAR）亚型特异性激动剂和拮抗剂活性，对这些和其他ccPA类似物的药理特性进行了表征。特别是，硫代磷酸膦酸酯ccPA类似物通过LPA1 / LPA3激活抑制Ca2 +释放，并且是LPA1 / LPA3拮抗剂。单氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物也是有效的LPA1 / LPA3拮抗剂。相反，二氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物是弱LPAR激动剂，而ccPA本身既没有激动剂也没有拮抗剂活性。
• Monofluorophosphonates as phosphate mimics in bioorganic chemistry: a comparative study of CH2-, CHF- and CF2-phosphonate analogues of sn-glycerol-3-phosphate as substrates for sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase
  作者：Jens Nieschalk、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c39950000719

  日期：——

  The synthesis of the cyclohexylammonium salts of 3-(S),4-dihydroxy-1(R,S)-fluorobutylphosphonic acid 3 and 1,1-difluoro-3-(S),4-dihydroxybutylphosphonic acid 4 is reported; 3 is a better substrate for NADH linked sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase than the difluoromethylenephosphonate 4; a comparative study of the CH2-, CHF and CF2- phosphonate analogues of sn-glycerol-3-phosphate is reported.

  报告了 3-(S),4-二羟基-1(R,S)-氟丁基膦酸 3 和 1,1-二氟-3-(S),4-二羟基丁基膦酸 4 的环己胺盐的合成；与二氟甲基膦酸 4 相比，3 是 NADH 链接的炔甘油-3-磷酸脱氢酶的更好底物；报告了对炔甘油-3-磷酸的 CH2-、CHF 和 CF2-膦酸类似物的比较研究。