Bicyclo[3.2.0]heptan-6-one, 2-bromo-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (1R,2S,3S,5R)- | 107437-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Bicyclo[3.2.0]heptan-6-one, 2-bromo-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (1R,2S,3S,5R)-
• 英文别名: (1R,2S,3S,5R)-2-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 107437-54-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 319.314
• InChiKey: AJPGDCVHNXVKQG-LSKIRQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[3.2.0]heptan-6-one, 2-bromo-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (1R,2S,3S,5R)- 在 正丁基锂 、 CuC₅H₁₁ 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 (1R,4R,5S,7R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317
• 作为产物：
  描述：

  双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 葡萄糖 、 yeast 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 Bicyclo[3.2.0]heptan-6-one, 2-bromo-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (1R,2S,3S,5R)-
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING ESTER
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130217898A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a method for manufacturing an ester from a ketone or an aldehyde, which is a reactive substrate, by a Baeyer-Villiger oxidation reaction using hydrogen peroxide, and in this method, as a catalyst, M(BAr 4 ) n , which is a metal borate, is used (M represents an alkali metal or an alkaline earth metal; Ar represents an aryl; and n is the same number as the valence of M). For example, when cyclohexanone was used as the reactive substrate, and Sr[B(3,5-CF 3 C 6 H 3 ) 4 ] 2 was used as the catalyst, ε-caprolactone was obtained at an isolated yield of 82%.

  本发明涉及一种从酮或醛（作为反应底物）制造酯的方法，该方法通过使用过氧化氢进行巴耶-维利格氧化反应，在该方法中，作为催化剂使用了M(BAr4)n，该催化剂是一种金属硼酸盐（M代表碱金属或碱土金属；Ar代表芳基；n与M的化合价相同）。例如，当环己酮作为反应底物，Sr[B(3,5-CF3C6H3)4]2作为催化剂时，得到了ε-己内酯，其分离收率为82%。
• Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 138-145
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantio-complementary total asymmetric syntheses of prostaglandin E2 and prostaglandin F2?
  作者：John Davies、Stanley M. Roberts、Derek P. Reynolds、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19810001317

  日期：——

  bromohydrins (–)-(9) and (+)-(9). The bromohydrin (–)-(9) was converted into prostaglandin E2(1) and prostaglandin F2α(2) by reaction of the chiral cuprate reagent (15) with the tricyclic ketone (10), while the bromohydrin (+)-(9) was converted into the prostaglandins by reaction of the epoxyacetal (11) with the same cuprate reagent (15).

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。