3,5-二溴-2-羟基苯甲腈 | 40718-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-2-羟基苯甲腈
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-hydroxy-benzonitrile；3,5-Dibrom-2-hydroxy-benzonitril；3.5-Dibrom-salicylsaeure-nitril；4.6-Dibrom-2-cyan-phenol
• CAS: 40718-08-9
• 化学式: C₇H₃Br₂NO
• 分子量: 276.915
• InChiKey: IZOWHVRXNOVUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  275.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基苯甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 3,5-二溴水杨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Muehlhaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛肟 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3,5-二溴-2-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  色谱法取代的水杨腈的无色谱进入：水杨醛肟的Mitsunobu引发的多米诺反应

  摘要：

  描述了一种温和有效的一锅法，可使用Mitsunobu化学方法将水杨醛肟转化为水杨腈。反应通过相应的1,2-苯并恶唑进行，这些1,2-苯并恶唑在原位进行Kemp消除，以优异的收率生成目标水杨腈。化学具有广泛的应用范围，而水杨腈可通过简单的酸碱处理轻松分离。除了用作有用的合成前体以外，水杨腈还可以作为更多的细胞可渗透的羧酸生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jo502396u

文献信息

• Structural and Biochemical Studies of Non-native Agonists of the LasR Quorum-Sensing Receptor Reveal an L3 Loop “Out” Conformation for LasR
  作者：Matthew C. O'Reilly、Shi-Hui Dong、Francis M. Rossi、Kaleigh M. Karlen、Rohan S. Kumar、Satish K. Nair、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.06.007

  日期：2018.9

  Chemical strategies to block quorum sensing (QS) could provide a route to attenuate virulence in bacterial pathogens. Considerable research has focused on this approach inPseudomonas aeruginosa, which uses the LuxR-type receptor LasR to regulate much of its QS network. Non-native ligands that antagonize LasR have been developed, yet we have little understanding of the mode by which these compounds

  阻止群体感应（QS）的化学策略可以提供一种减弱细菌病原体中毒力的途径。铜绿假单胞菌对此方法进行了大量研究，该方法使用LuxR型受体LasR调节其大部分QS网络。已经开发出可拮抗LasR的非天然配体，但由于受体在存在时不稳定，我们对这些化合物与LasR相互作用并改变其功能的方式了解甚少。本文中，我们报告了通过研究一系列具有不同效力水平的合成LasR激动剂来解决这一挑战的方法。对具有LasR配体结合结构域的这些配体的结构研究表明，某些激动剂可以强制实施不同于其他通常更有效的激动剂所观察到的构象。这些结果，
• Asymmetric synthesis of 3-benzofuranones through 5-exo-trig cyclization of 4-nitroaryl olefins
  作者：Nishant Verma、Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.118

  日期：2016.8

  enantioselective cyclization via intramolecular 5-exo-trigonal cyclization to give 4-nitroaryl-3-benzofuranones. The product formation indicated that the proline bases (organocatalysts) suppressed the effect of carbonyl group by iminium ion formation and hence Michael addition is not possible. The conjugation effect moved toward 4-nitroaryl moiety suitable for 5-exo-trig cyclization (Baldwin’s rule)

  2-羟基苯乙酮和4-硝基苯甲醛的有机催化的醛醇缩合通过分子内5-外三角键环化进行区域和对映选择性环化，得到4-硝基芳基-3-苯并呋喃酮。产物的形成表明脯氨酸碱（有机催化剂）通过亚胺离子的形成抑制了羰基的作用，因此迈克尔加成是不可能的。共轭作用移向适合5 -exo-trig环化的4-硝基芳基部分（鲍德温定律）。因此，产生了对映体富集的3-苯并呋喃酮的非平衡中间体（NEI）。（S）-吡咯烷基-四唑V在无金属条件下获得高对映选择性（80-96.6％）。
• Synthesis of benzofuro[3,2-<i>b</i>]furo[2,3-<i>d</i>]pyridin-4(5<i>H</i>)-ones, derivatives of a novel heterocyclic system
  作者：Marta S. Yahodkina-Yakovenko、Andriy V. Bol’but、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1515/hc-2017-0143

  日期：2018.8.28

  Abstract Methyl 2-[(cyanophenoxy)methyl]-3-furoates obtained from methyl 2-(chloromethyl)-3-furoate and salicylonitriles undergo tandem cyclization in the presence of excess t-BuOK in N,N-dimethylformamide (DMF) solution at 65°C to give substituted benzofuro[3,2-b]furo[2,3-d]pyridin-4(5H)-ones, derivatives of a novel heterocyclic system.

  摘要 由 2-(氯甲基)-3-糠酸甲酯和水杨腈获得的 2-[(氰基苯氧基)甲基]-3-糠酸甲酯在过量 t-BuOK 的 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中发生串联环化反应。 65°C 得到取代的苯并呋喃[3,2-b]呋喃[2,3-d]吡啶-4(5H)-酮，一种新型杂环系统的衍生物。
• DI-SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS
  申请人：Chesworth Richard

  公开号：US20110224204A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Di-substituted phenyl compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described as are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. The disclosure also relates to methods for treating neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including but not limited to those comprising cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了抑制磷酸二酯酶10的双取代苯化合物，以及这些化合物在治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中的制备方法、制药组合物、制药制剂和制药用途。此外，本文还涉及治疗神经、神经退行性和精神障碍的方法，包括但不限于那些包括认知缺陷或精神分裂症状的方法。
• Photohydrolysis of a Halophenol in Sunlight: Critical Influence of Substitution Pattern
  作者：Jill Clarke、Roger R. Hill、David R. Roberts

  DOI：10.1039/a805742g

  日期：——

  5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) is comparatively stable in sunlight, its positional isomer, 3,5-dibromo-2-hydroxybenzonitrile, degrades rapidly via a highly selective photoaromatic substitution reaction, illustrating a critical influence of substitution pattern on electronic absorption properties and photochemical behaviour.

  虽然除草剂溴苯腈（3,5-二溴-4-羟基苯甲腈）在阳光下相对稳定，但其位置异构体 3,5-二溴-2-羟基苯甲腈通过高度选择性的光芳香取代反应迅速降解，说明了电子吸收特性和光化学行为的取代模式。