2,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone | 1393486-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 2,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone；2,5-Bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one；2,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1393486-81-1
• 化学式: C₃₃H₂₈O₅
• 分子量: 504.582
• InChiKey: AIFUBQHNYJQKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-bis(3,5-dihexyloxyphenyl)-2,3-diphenyl-9H-tribenzo[a,c,e]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  与六苯并芴烯 π 等电子的弯曲多环芳族分子

  摘要：

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但

  DOI：

  10.1021/ja3054354
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  与六苯并芴烯 π 等电子的弯曲多环芳族分子

  摘要：

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但

  DOI：

  10.1021/ja3054354

文献信息

• Tertiary Amines Differentiated from Primary and Secondary Amines by Active Ester‐Functionalized Hexabenzoperylene in Field Effect Transistors
  作者：Changqing Li、Yujing Wang、Tiankai Zhang、Bo Zheng、Jianbin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1002/asia.201801787

  日期：2019.5.15

  Herein, we report two novel derivatives of hexabenzoperylene (HBP) that are functionalized with ester groups. Methyl acetate functionalized HBP (1) in single crystals self‐assembles into a supramolecular nanosheet, which has a two‐dimensional π‐stack of HBP sandwiched between two layers of ester groups. With the same self‐assembly motif, active ester‐functionalized HBP (2) in field effect transistors

  在本文中，我们报道了两个带有酯基官能化的六苯并derivatives（HBP）的新型衍生物。单晶中的乙酸甲酯官能化的HBP（1）自组装成超分子纳米片，该片具有二维π叠层的HBP夹在两层酯基之间。具有相同的自组装基序，场效应晶体管中的活性酯官能化的HBP（2）能够区分叔胺与伯胺和仲胺，这与活性酯与伯胺和仲胺反应而不与叔胺反应这一事实是一致的胺形成酰胺。
• Robust Radical Cations of Hexabenzoperylene Exhibiting High Conductivity and Enabling an Organic Nonvolatile Optoelectronic Memory
  作者：Yujing Wang、Qi Gong、Sai Ho Pun、Hung Kay Lee、Yaoqiang Zhou、Jianbin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1021/jacs.2c06835

  日期：2022.9.14

  cm–1. Photochemical oxidation of HBP-H by molecular oxygen led to the formation of its radical cation in the solid state, as found with different techniques. This allowed the organic field effect transistor of HBP-H to function as a nonvolatile optoelectronic memory, with the memory switching contrast above 103 and long-term stability without using a floating gate, an electret layer, or photochromic molecules

  在这里，我们报告了由六苯并苝 (HBP) 衍生物 HBP-B 和 HBP-H 的氧化产生的稳健的 π-共轭自由基阳离子，它们分别具有连接到相同的扭曲双螺旋 π-骨架上的丁基和己基。HBP-B的自由基阳离子以六氟磷酸盐的形式成功结晶，其电导率高达1.32±0.04 S cm -1。正如不同技术所发现的，分子氧对 HBP-H 的光化学氧化导致其固态自由基阳离子的形成。这使得 HBP-H 的有机场效应晶体管可以用作非易失性光电存储器，存储器切换对比度高于 10 3在不使用浮栅、驻极体层或光致变色分子的情况下具有长期稳定性。
• Functionalized π Stacks of Hexabenzoperylenes as a Platform for Chemical and Biological Sensing
  作者：Changqing Li、Han Wu、Tiankai Zhang、Yujie Liang、Bo Zheng、Jiang Xia、Jianbin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.007

  日期：2018.6

  One challenge in tailoring organic semiconductors for sensing applications is that the introduction of reactive groups or binding sites usually impairs pi-pi interactions. To meet this challenge, this study puts forth an unusual type of pi stacking that allows a variety of functional groups to be grafted onto organic semiconductors without sacrificing pi-pi interactions in the solid state. As a result of this type of pi stacking, the self-assembly of functionalized hexabenzoperylenes (HBPs) provides a general sensing platform for various chemical and biological species. This supramolecular platform, in a device integrating an organic field-effect transistor channel and a microfluidic channel, has enabled highly sensitive and selective detection of fluoride ions and streptavidin in water when HBPs are equipped with a cleavable Si-O bond and a biotin moiety, respectively.
• Curved Polycyclic Aromatic Molecules That Are π-Isoelectronic to Hexabenzocoronene
  作者：Jiye Luo、Xiaomin Xu、Renxin Mao、Qian Miao

  DOI：10.1021/ja3054354

  日期：2012.8.22

  successful synthesis of 1 and 2a,b is related to introducing alkoxyl groups to unprecedented positions of hexaphenylbenzenes. It is found that the red twisted isomer of 2b isomerizes at elevated temperature to the yellow anti-folded conformer. This finding along with the study on the thermodynamics and kinetics of the thermal isomerization has improved the early understandings on the conformation of HBP

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但